2-hydroxymethyl-3-(p-methoxybenzyloxy)-3-methylbut-1-ene | 606972-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-3-(p-methoxybenzyloxy)-3-methylbut-1-ene
• 英文别名: 3-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-2-methylidenebutan-1-ol
• CAS: 606972-16-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: OMIMELYFITVREW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-3-(p-methoxybenzyloxy)-3-methylbut-1-ene 在 咪唑 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 溴 、 四丁基硫酸氢铵 、 silica gel 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (+/-)-4,4-dimethyl-3-methylene-5-oxacepham
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to 5-dethia-4-methyl-5-oxacephems

  摘要：

  Starting from (L)-ethyl lactate and 4-vinyloxy-azetidin-2-one the diastereomeric (4S,6R)- and (4S,6S)-4-methyl-5-oxa-3-methylene and 3-oxo-cephams were obtained. The formation of the cepham skeleton proceeds with a diastereomeric excess up to 80%, depending on catalyst and reaction conditions. For comparison, the corresponding racemic cephams lacking a methyl at C-4 or with a gem-dimethyl group at C-4 were synthesized. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00939-6
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 吡啶 、 磺酰氯 、 lithium perchlorate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2-hydroxymethyl-3-(p-methoxybenzyloxy)-3-methylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to 5-dethia-4-methyl-5-oxacephems

  摘要：

  Starting from (L)-ethyl lactate and 4-vinyloxy-azetidin-2-one the diastereomeric (4S,6R)- and (4S,6S)-4-methyl-5-oxa-3-methylene and 3-oxo-cephams were obtained. The formation of the cepham skeleton proceeds with a diastereomeric excess up to 80%, depending on catalyst and reaction conditions. For comparison, the corresponding racemic cephams lacking a methyl at C-4 or with a gem-dimethyl group at C-4 were synthesized. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00939-6