(2R,3S)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-2-<(E)-6-hydroxy-2-methylhex-2-enoyl>oxirane-2-carboxamide | 239108-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-2-<(E)-6-hydroxy-2-methylhex-2-enoyl>oxirane-2-carboxamide
• CAS: 239108-26-0
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₅Si
• 分子量: 371.549
• InChiKey: ZRAMSGPSHLBBMU-VPUXXOLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  102.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-2-<(E)-6-hydroxy-2-methylhex-2-enoyl>oxirane-2-carboxamide 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl (3E,5E,9E)-11-<(2R,3S)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-2-(carbamoyl)oxiranyl>-4,10-dimethyl-2-<(E)-ethylidene>-11-oxoundeca-3,5,9-trienoate
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的不对称全合成。第2部分：侧链的介绍和（+）-二十碳烯及其对映异构体的合成

  摘要：

  新颖neuritogenic剂的全合成（+） - epolactaene（（+） - 1）已经实现通过会聚路由利用epoxyamide 8，C7-C11片段7，和C1-C6 Wittig试剂从鏻盐衍生的19，接着通过环化形成内酰胺。天然大环烯的绝对构型确定为（13 R，14 R）。还描述了该天然外二烯的对映体（-）- 1的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00368-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3-bromobut-2-enyl)malonic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (2R,3S)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-2-<(E)-6-hydroxy-2-methylhex-2-enoyl>oxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的不对称全合成。第2部分：侧链的介绍和（+）-二十碳烯及其对映异构体的合成

  摘要：

  新颖neuritogenic剂的全合成（+） - epolactaene（（+） - 1）已经实现通过会聚路由利用epoxyamide 8，C7-C11片段7，和C1-C6 Wittig试剂从鏻盐衍生的19，接着通过环化形成内酰胺。天然大环烯的绝对构型确定为（13 R，14 R）。还描述了该天然外二烯的对映体（-）- 1的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00368-3