(4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2-octylamino-2-oxo-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol | 140686-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2-octylamino-2-oxo-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol
• 英文别名: (4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-aminopurin-9-yl)-2-(octylamino)-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol
• CAS: 140686-43-7
• 化学式: C₁₈H₂₉N₆O₅P
• 分子量: 440.439
• InChiKey: JFUCDHXAISGAOX-DJLDMUBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tri-n-butylammonium salt of (-)-adenosine cyclic 3',5'-phosphate 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2-octylamino-2-oxo-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  合成与3'，5'-环磷酸腺苷有关的化合物的研究。九。腺苷3'，5'-环烷基磷酰胺盐的合成及细胞毒性作用。

  摘要：

  通过一锅法从腺苷3'，5'-环一磷酸酯（1，cAMP）合成一系列的腺苷3'，5'-环一磷酸酯（3，cAMP酰胺），包括长链烷基酰胺。反应。该反应通过用五氯化磷（PCl5）和烷基胺在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中处理cAMP三丁基铵盐（2）来进行。研究了合成的化合物3，以确定它们对培养的小鼠肥大细胞瘤P-815细胞，小鼠乳腺肿瘤FM3A细胞和人乳腺肿瘤ZR-75细胞生长的细胞毒性活性。发现化合物3h-m对这些细胞系表现出显着的细胞毒性活性，而cAMP癸酰胺盐（3j）是最具细胞毒性的化合物（50％抑制细胞生长所需的浓度，ID50 = 6.0、15.0、2.2 microM，分别）; 总细胞体积法对P-815细胞的抗肿瘤作用显示出81.8％的抑制作用。3的细胞毒活性随烷基链长度的增加而增加，最高可达10个碳原子，而在具有较长烷基链的化合物中则降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3207