(R)-1-[(S)-6-benzyloxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]undecan-1-ol | 88948-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-[(S)-6-benzyloxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]undecan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(2S)-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]undecan-1-ol
• CAS: 88948-58-7
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃
• 分子量: 362.553
• InChiKey: FEGCSOJNSPQAEV-AXWGZAFASA-N

物化性质

• 沸点：
  477.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(S)-6-benzyloxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]undecan-1-ol 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-acetoxy-5-hexadecanolide
  参考文献：
  名称：

  (+)-erythro-(5S,6R)-6-ACETOXY-5-Hexadecanolide 的对映体合成，一种蚊子产卵诱食信息素主要成分的光学活性形式

  摘要：

  (+)-Erythro-(5S,6R)-6-acetoxy-5-hexadecanolide，一种蚊子 Culex pipiens fatigans 产卵引诱信息素的主要成分的光学活性形式，是从 (+)-(R ,R)-酒石酸二乙酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1835
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (S)-1-[(2S,4R)-4-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-undecyl ester 在 乙醇 、 双(三甲基硅基)硫酸酯 、 sodium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-1-[(S)-6-benzyloxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-erythro-(5S,6R)-6-ACETOXY-5-Hexadecanolide 的对映体合成，一种蚊子产卵诱食信息素主要成分的光学活性形式

  摘要：

  (+)-Erythro-(5S,6R)-6-acetoxy-5-hexadecanolide，一种蚊子 Culex pipiens fatigans 产卵引诱信息素的主要成分的光学活性形式，是从 (+)-(R ,R)-酒石酸二乙酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1835

文献信息

• A Facile Synthesis of Both Enantiomers of 6-Acetoxy-5-hexadecanolide, a Major Component of Mosquito Oviposition Attractant Pheromones
  作者：Surendra Singh、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.200801134

  日期：——

  The stereoselective synthesis of (–)-(5R,6S)-erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the major component of a mosquito oviposition attractant pheromone, and its enantiomer are reported. The synthesis was completed over seven steps in 28 % overall yield by using Sharpless asymmetric epoxidation and ZrCl4-catalyzed cyclic acetal formation as the key steps. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  报道了 (–)-(5R,6S)-erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide、蚊子产卵引诱剂信息素的主要成分及其对映体的立体选择性合成。通过使用 Sharpless 不对称环氧化和 ZrCl4 催化的环状缩醛形成作为关键步骤，合成经过七个步骤完成，总产率为 28%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• ENANTIOSPECIFIC SYNTHESIS OF (+)-ERYTHRO-(5<i>S</i>,6<i>R</i>)-6-ACETOXY-5-HEXADECANOLIDE, AN OPTICALLY ACTIVE FORM OF THE MAJOR COMPONENT OF A MOSQUITO OVIPOSITION ATTRACTANT PHEROMONE
  作者：Yukio Masaki、Kinnosuke Nagata、Kenji Kaji

  DOI：10.1246/cl.1983.1835

  日期：1983.12.5

  (+)-Erythro-(5S,6R)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, an optically active form of the major component of an oviposition attractant pheromone of a mosquito Culex pipiens fatigans, was synthesized enantiospecifically from (+)-(R,R)-diethyl tartrate.

  (+)-Erythro-(5S,6R)-6-acetoxy-5-hexadecanolide，一种蚊子 Culex pipiens fatigans 产卵引诱信息素的主要成分的光学活性形式，是从 (+)-(R ,R)-酒石酸二乙酯。