Acetic acid (S)-1-[(2S,4R)-4-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-undecyl ester | 88948-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (S)-1-[(2S,4R)-4-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-undecyl ester
• CAS: 88948-54-3
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅S
• 分子量: 450.64
• InChiKey: MBOMQSNZAZNREG-SDHOMARFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-1-[(2S,4R)-4-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-undecyl ester 在 乙醇 、 双(三甲基硅基)硫酸酯 、 sodium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-1-[(S)-6-benzyloxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-erythro-(5S,6R)-6-ACETOXY-5-Hexadecanolide 的对映体合成，一种蚊子产卵诱食信息素主要成分的光学活性形式

  摘要：

  (+)-Erythro-(5S,6R)-6-acetoxy-5-hexadecanolide，一种蚊子 Culex pipiens fatigans 产卵引诱信息素的主要成分的光学活性形式，是从 (+)-(R ,R)-酒石酸二乙酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1835
• 作为产物：
  描述：

  {(4S,5S)-5-Hydroxymethyl-2-[2-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl]-[1,3]dioxolan-4-yl}-methanol 在 (C₉H₁₉)CuLi 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (S)-1-[(2S,4R)-4-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-undecyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷从酒石酸轻松快速地进入官能化和旋光性吡喃。在（-）-（6s，1's）-pestalotin合成中的应用

  摘要：

  由（+）-（R，R）-酒石酸二乙酯以四步或五步顺序制备的旋光的7-外位取代的3-p-甲苯磺酰基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]-辛烷有效地利用了固有的酒石酸的C 2对称性，经过乙酰水解，以高产率产生了新型的官能化和旋光性3,4-二氢-2Hpyrans。报道了在（-）-（6S，1'S）-pestalotin的明确合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91157-8