N-(tert-butyloxycarbonyl)-N’-N’-[bis(2-quinolinylmethyl)]ethane-1,2-diamine | 1318852-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-N’-N’-[bis(2-quinolinylmethyl)]ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N-(tert-butyloxycarbonyl)-N',N'-[bis(quinolin-2-ylmethyl)]ethane-1,2-diamine；N-(tert-butyloxycarbonyl)-N',N'-[bis(2-quinolinemethyl)]ethane-1,2-diamine；N,N-bis(2-quinolylmethyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)ethylenediamine
• CAS: 1318852-82-2
• 化学式: C₂₇H₃₀N₄O₂
• 分子量: 442.561
• InChiKey: KYFKEKKXPHEGJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-N’-N’-[bis(2-quinolinylmethyl)]ethane-1,2-diamine 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N,N-bis(2-quinolylmethyl)-N',N'-bis(tert-butoxycarbonylmethyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Bis(2-quinolylmethyl)ethylenediaminediacetic acids (BQENDAs), TQEN–EDTA hybrid molecules as fluorescent zinc sensors

  摘要：

  TQEN（N,N,N-2,N-2-四（2-喹啉甲基）乙二胺）和 EDTA（乙二胺-N,N,N-2,N-2-四乙酸）的分子杂化物作为荧光 Zn2+ 进行了检查传感器。添加 Zn2+ 后，N,N-BQENDA（N,N-双（2-喹啉甲基）乙二胺-N-N-二乙酸，1a）在 456 nm 处表现出 30 倍的发射增强（λ ex = 315 nm，ΔZn = 0.018），缓冲液（HEPES，pH = 7.5，100 mM KCl）中。荧光增强是 Zn2+ 特异性的，因为 Cd2+ 引起的增强要小得多（ICd/I0 = 5 且 ICd/IZn = 16%）。这些光谱特性以及优异的水溶性与母体 TQEN 传感器（ΔZn = 0.007，ICd/IZn = 64%）相比有了显着的改进。异喹啉类似物 N,N-1-isoBQENDA (N,N-双(1-异喹啉甲基)乙二胺-N-,N-二乙酸, 1b) 具有与母体 1-isoTQEN (N) 相似的 Zn2+ 荧光响应,N,N-,N-四(1-异喹啉基甲基)乙二胺)传感器，但荧光强度减弱。 Apo 1a 和 1b 从等摩尔量的 [Zn(TPEN)]2+ 中提取超过 50% 的 Zn2+（TPEN = N,N,N-2,N-2-四（2-吡啶甲基）乙二胺）或 [ Zn(EDTA)]2−，而 TPEN 和 EDTA 不能有效去除 [Zn(1a)] 和 [Zn(1b)] 中的 Zn2+。由于两个喹啉被羧酸盐取代而导致[Zn(TQEN)]2+中空间拥挤的减少，增强了金属离子和剩余喹啉氮原子之间的相互作用。更强的键合相互作用导致发射强度、Zn2+选择性和金属离子亲和力增强。这与 [Zn(1-isoTQEN)]2+ 相反，其中异喹啉-羧酸盐取代不会缓解任何配位畸变，因此没有观察到荧光或金属结合特性的显着变化。

  DOI：

  10.1039/c4dt00261j
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-N’-N’-[bis(2-quinolinylmethyl)]ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  一系列新的配位不饱和硫醇盐-连接锰 (II) 配合物的表征和双氧反应性

  摘要：

  四种新型配位不饱和单核硫醇连接锰 (II) 配合物 ([Mn II (S Me2 N 4 (6-Me-DPEN))](BF 4 ) ( 1 ), [Mn II (S Me2 N 4 (6-Me-DPPN))](BPh 4 )·MeCN ( 3 ), [Mn II (S Me2 N 4 (2-QuinoPN))](PF 6 )·MeCN·Et 2 O ( 4 ) 和 [Mn II (S Me2 N 4 (6-H-DPEN)(MeOH)](BPh 4 ) (5 )) 以及它们的磁性、氧化还原和反应性特性。这些复合物在结构上与最近报道的 [Mn II (S Me2 N 4 (2-QuinoEN))](PF 6 ) ( 2 ) (Coggins, MK; Kovacs, JA J. Am. Chem. Soc. 2011 , 133 , 12470）。复合物1 – 5的双氧加成导致形成五个新的稀有实例

  DOI：

  10.1021/ic300192q

文献信息

• Structural and Spectroscopic Characterization of Metastable Thiolate-Ligated Manganese(III)–Alkylperoxo Species
  作者：Michael K. Coggins、Julie A. Kovacs

  DOI：10.1021/ja205520u

  日期：2011.8.17

  these have yet to be spectroscopically characterized, and their inherent instability, in most cases, precludes structural characterization. Cysteinate-ligated metal-peroxos have been shown to form as reactive intermediates in both heme and nonheme iron enzymes. Herein we report the only examples of isolable Mn(III)-alkylperoxo species, and the first two examples of structurally characterized synthetic

  建议亚稳态锰过氧化物物种作为关键中间体在涉及 O(2) 和 CH 键激活的生物氧化反应中形成。其中大多数尚未通过光谱表征，并且在大多数情况下，它们固有的不稳定性妨碍了结构表征。半胱氨酸连接的金属过氧化物已被证明在血红素和非血红素铁酶中作为反应中间体形成。在此，我们报告了可分离的 Mn(III)-烷基过氧化物物种的唯一例子，以及结构特征化的合成硫醇盐连接金属过氧化物的前两个例子。讨论了光谱数据，包括电子吸收和红外光谱，以及 (16)O 与 (18)O 标记的亚稳态 Mn(III)-OOR（R = (t)Bu, Cm）的 ESI 质谱，以及初步反应性。
• Light‐Activated Rhenium Complexes with Dual Mode of Action against Bacteria
  作者：Angelo Frei、Maite Amado、Matthew A. Cooper、Mark A. T. Blaskovich

  DOI：10.1002/chem.201904689

  日期：2020.3.2

  New antibiotics and innovative approaches to kill drug-resistant bacteria are urgently needed. Metal complexes offer access to alternative modes of action but have only sparingly been investigated in antibacterial drug discovery. We have developed a light-activated rhenium complex with activity against drug-resistant S. aureus and E. coli. The activity profile against mutant strains combined with assessments

  迫切需要新的抗生素和创新方法来杀死耐药细菌。金属配合物提供了替代的作用模式，但在抗菌药物的发现中只得到了很少的研究。我们开发了一种光激活铼复合物，具有对抗耐药金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的活性。针对突变菌株的活性概况与细胞摄取和协同作用的评估相结合表明了两种不同的作用模式。
• The synthesis of luminescent lanthanide-based chemosensors for the detection of zinc ions
  作者：Margaret L. Aulsebrook、Bim Graham、Michael R. Grace、Kellie L. Tuck

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.078

  日期：2014.7