1-azido-2-(3-m-tolylprop-2-yn-1-yl)benzene | 1569090-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-azido-2-(3-m-tolylprop-2-yn-1-yl)benzene
• CAS: 1569090-64-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: LPTKMUHSSDSRPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-(3-m-tolylprop-2-yn-1-yl)benzene 、 银(I)硒氰酸盐 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-selenocyanato-2-(m-tolyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过原位产生的伪卤素 (SeCN)2 诱导亲电硒氰环化合成异喹啉基硒氰酸酯和喹啉硒氰酸酯

  摘要：

  已经开发了通过亲电子硒氰基环化合成异喹啉基硒氰酸酯和喹啉基硒氰酸酯的策略。该反应的特征是，连续的过程直接诱导产生原位拟（SECN）2产生的原位。此外，获得的硒氰酸酯允许官能团多样化，这可能是有价值化合物的潜在中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101169
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-azido-2-(3-m-tolylprop-2-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  AgSCF₃/Na₂S₂O₈-Promoted Trifluoromethylthiolation/Cyclization of o-Propargyl Arylazides/o-Alkynyl Benzylazides: Synthesis of SCF₃-Substituted Quinolines and Isoquinolines

  摘要：

  A AgSCF3/Na2S2O8-promoted trifluoromethylthiolation/cascade cyclization of o-propargyl arylazides (or o-alkynyl benzylazides) triggered by a carbon carbon triple bond is reported. This strategy provides the synthesis of " valuable SCF3-substituted quinoline and isoquinoline systems via the construction of one C(sp(2)) SCF3 bond and one C-N bond within one process.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00181

文献信息

• Synthesis of allylated quinolines/isoquinolines via palladium-catalyzed cyclization–allylation of azides and allyl methyl carbonate
  作者：Jiang Luo、Zhibao Huo、Jun Fu、Fangming Jin、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c4ob02567a

  日期：——

  A novel and efficient strategy for one-step synthesis of allylated quinolines and isoquinolines via palladium-catalyzed cyclization-allylation of azides and allyl methyl carbonate is developed for the first time. The results indicated that the regioselective synthesis of allyl- and diallyl-substituted quinolines/isoquinolines depends on different substituted groups at R(1) and R(4) positions, such

  首次开发了一种新颖有效的策略，用于通过钯催化的叠氮化物和碳酸烯丙酯的环化-烯丙基化一步合成烯丙基化的喹啉和异喹啉。结果表明，烯丙基和二烯丙基取代的喹啉/异喹啉的区域选择性合成取决于R（1）和R（4）位置的不同取代基，例如H或其他基团。反应在100°C的DMF中在Pd（PPh3）4和K3PO4或NaOAc的存在下顺利进行，从而以高收率或高收率得到相应的烯丙基和二烯丙基取代的喹啉和异喹啉。
• Efficient approach to allylated quinolines via palladium-catalyzed cyclization–allylation of 1-azido-2-(2-propynyl) benzenes with allyl methyl carbonate
  作者：Jiang Luo、Zhibao Huo、Jun Fu、Fangming Jin、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.068

  日期：2014.2

  The palladium-catalyzed cyclization-allylation reaction of ortho-azido propynylbenzenes 1 and ally' methyl carbonate 2d gives the corresponding allylated quinolines in moderate to good yields. The reaction of 1-azido-2-(2-propynyl)benzene la proceeds smoothly with 10 mol % Pd(PPh3)(4) and 5 equiv K3PO4 or NaOAc in DMF at 100 degrees C to afford 3,4-diallylquinoline 3a in 69% yield in the case of R-2 = H and 3-allylquinoline 4 in 67% yield in the case of R-2 not equal H. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.