3,3-difluoro-3H-indol-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 1521271-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-difluoro-3H-indol-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1521271-18-0
• 化学式: C₄₂H₃₉F₂NO₆
• 分子量: 691.772
• InChiKey: LWUJBJQEXMHMST-WUXZAEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.54
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranose 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,3-difluoro-3H-indol-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regenerative Glycosylation under Nucleophilic Catalysis

  摘要：

  This article describes 3,3-difluoroxindole (HOFox)-mediated glycosylation. The uniqueness of this approach is that both the in situ synthesis of 3,3-difluoro-3H-indol-2-yl (OFox) glycosyl donors and activation thereof can be conducted in a regenerative fashion as is a typical reaction performed under nucleophilic catalysis. Only a catalytic amount of the OFox imidate donor and a Lewis acid activator are present in the reaction medium. The OFox imidate donor is constantly regenerated upon its consumption until glycosyl acceptor has reacted.

  DOI：

  10.1021/ja411746a