(Z)-1-(allyloxy)-4-bromobut-2-ene | 1191271-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-(allyloxy)-4-bromobut-2-ene
• 英文别名: (Z)-1-bromo-4-prop-2-enoxybut-2-ene
• CAS: 1191271-61-0
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: SPFCARGRWXSYGT-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(allyloxy)-4-bromobut-2-ene 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到2-((Z)-4-allyloxy-but-2-enyloxy)-naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Hydroacylation of Unactivated Double Bonds

  摘要：

  An intramolecular N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed hydroacylation of unactivated double bonds is reported. Systematic variation of the catalyst structure revealed an N-mesitylthiazolylidene annulated with a seven-membered ring to be especially reactive. This NHC enables a unique C-C bond-forming reaction to afford substituted chroman-4-ones in moderate to excellent yields, even ones containing all-carbon quaternary centers.

  DOI：

  10.1021/ja906361g
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(allyloxy)but-2-en-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到(Z)-1-(allyloxy)-4-bromobut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  中性有机超电子给体催化

  摘要：

  中性有机超电子给体（SED）显示出令人印象深刻的还原能力，但是直到现在，还不能在自由基链反应中催化使用它们。这是因为在电子转移后，这些供体形成了持久的自由基阳离子，从而捕获了底物衍生的自由基。本文开辟了一种概念性的解决超电子给体的新方法，该方法克服了这个问题，从而导致了第一个催化中性有机超电子给体。

  DOI：

  10.1002/anie.201905814

文献信息

• The Significance of Degenerate Processes to Enantioselective Olefin Metathesis Reactions Promoted by Stereogenic-at-Mo Complexes
  作者：Simon J. Meek、Steven J. Malcolmson、Bo Li、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja907805f

  日期：2009.11.18

  Only when sufficient amounts of ethylene are generated and inversion at Mo through degenerate processes occurs at a sufficiently rapid rate is high enantioselectivity achieved, irrespective of the stereochemical identity of the initiating alkylidene (Curtin-Hammett kinetics). With diastereomeric metal complexes that undergo rapid interconversion, stereomutation at the metal center becomes inconsequential

  本研究提供了光谱和实验证据，证明简并复分解对这类新兴手性催化剂的有效性至关重要。公开了两种非对映体复合物的分离和 X 射线表征，以及对此类引发剂新亲烯在促进闭环复分解过程中表现出的反应性和对映选择性模式的检查。只有当产生足够量的乙烯并且通过简并过程在 Mo 处以足够快的速度发生反转时，才能实现高对映选择性，而与引发亚烷基的立体化学特性无关（Curtin-Hammett 动力学）。对于经历快速互变的非对映金属配合物，金属中心的立体突变变得无关紧要，
• Total Synthesis of Stemaphylline<i>N</i>-Oxide and Related C9a-Epimeric Analogues
  作者：Michael L. Schulte、Mark L. Turlington、Sharangdhar S. Phatak、Joel M. Harp、Shaun R. Stauffer、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1002/chem.201302669

  日期：2013.9.2

  Winning the relay: The first total synthesis of stemaphylline N-oxide has been completed utilizing a bistandem relay ring-closing-metathesis (RRCM) strategy, necessitated by the conformation of the requisite tetraene. This effort also gave unnatural 9a-epi-stemaphylline and 9a-epi-stemaphylline N-oxide.
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Hydroacylation of Unactivated Double Bonds
  作者：Keiichi Hirano、Akkattu T. Biju、Isabel Piel、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja906361g

  日期：2009.10.14

  An intramolecular N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed hydroacylation of unactivated double bonds is reported. Systematic variation of the catalyst structure revealed an N-mesitylthiazolylidene annulated with a seven-membered ring to be especially reactive. This NHC enables a unique C-C bond-forming reaction to afford substituted chroman-4-ones in moderate to excellent yields, even ones containing all-carbon quaternary centers.
• Neutral Organic Super Electron Donors Made Catalytic
  作者：Simon Rohrbach、Rushabh S. Shah、Tell Tuttle、John A. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201905814

  日期：2019.8.12

  Neutral organic super electron donors (SEDs) display impressive reducing power but, until now, it has not been possible to use them catalytically in radical chain reactions. This is because, following electron transfer, these donors form persistent radical cations that trap substrate‐derived radicals. This paper unlocks a conceptually new approach to super electron donors that overcomes this issue

  中性有机超电子给体（SED）显示出令人印象深刻的还原能力，但是直到现在，还不能在自由基链反应中催化使用它们。这是因为在电子转移后，这些供体形成了持久的自由基阳离子，从而捕获了底物衍生的自由基。本文开辟了一种概念性的解决超电子给体的新方法，该方法克服了这个问题，从而导致了第一个催化中性有机超电子给体。