ethyl 2-(1-methyl-1H-indol-5-yl)nicotinate | 1450828-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1-methyl-1H-indol-5-yl)nicotinate
• 英文别名: Ethyl 2-(1-methylindol-5-yl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1450828-43-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: XIKFFHNAFGTXQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-5-甲腈 在 三甲基氯硅烷 、 氧气 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 2-(1-methyl-1H-indol-5-yl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  IBX介导的β-烯氨基酯与烯丙醇的反应：一种不含一锅金属的多米诺方法来官能化吡啶。

  摘要：

  IBX促进了β-烯氨基酯与烯丙醇的反应，从而提供了直接，一锅又无金属的官能化吡啶合成，包括2-取代的烟酸，稠密的吡啶和氮杂芴酮的前体。该方法还提供了环噻唑的消旋吡啶核。

  DOI：

  10.1039/c3cc44274h

文献信息

• Sonochemical synthesis of 2-substituted nicotinic acid ethyl ester derivatives: Their in vitro and in silico evaluation against SIRT1
  作者：Chandra Sekhar Challa、Naresh Kumar Katari、Varadacharyulu Nallanchakravarthula、Devanna Nayakanti、Ravikumar Kapavarapu、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131069

  日期：2021.12

  potential of 2-substituted nicotinic acid ethyl ester derivatives was undertaken in vitro. A sonochemical method was developed and employed for the faster synthesis of this class of compounds. The methodology involved the iodine-mediated reaction of β-enamino esters with allylic alcohols in aqueous DMSO in the presence of air under mild conditions. A number of 2-substituted nicotinic acid ethyl ester

  基于有代表性的化合物的初始对接研究在硅片2-取代烟酸乙酯衍生物的SIRT1抑制潜力的评价进行体外。开发并采用了一种声化学方法来更快地合成此类化合物。该方法涉及碘介导的β反应-烯氨基酯与烯丙醇在 DMSO 水溶液中，在温和条件下，在空气存在下。使用这种超声辅助方法合成了许多 2-取代的烟酸乙酯衍生物，产率达到可接受的水平。使用较便宜的碘和水介质、更温和的反应条件和更短的反应时间是当前方法的主要优点。所有合成的化合物在体外测试了它们的SIRT1抑制潜力，当其中一些表现出良好的活性时，化合物3g是其中最好的。对接研究表明，3g的稠合内酯环在与 SIRT1的硅相互作用中起关键作用，通过氢键的形成。体外和计算机研究的总体结果表明，化合物3g是进一步药理学研究的初始命中分子。