[4-amino-3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-yl]methanol | 1294502-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [4-amino-3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-yl]methanol
• CAS: 1294502-91-2
• 化学式: C₁₉H₁₅BrN₄O
• 分子量: 395.258
• InChiKey: CZYWYGQVMYUFBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  76.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-amino-3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-yl]methanol 在 manganese(IV) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-(4-bromophenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-phenyl-7H-pyrazolo[3,4-h][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Effect of Specific Solute-Solvent Interaction and Electron Donor-Acceptor Substituents of Novel Pyrazolo Naphthyridines on Fluorescence

  摘要：

  4- 氨基-3-(4-苯基)-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲醛等杂环正交氨基醛是通过多步反应合成的，包括叠氮衍生物 2 与 LAH 还原生成氨基醇 3，再与 MnO2 氧化生成氨基醛 4。在碱存在下，通过使用苯乙酮进行弗里德拉德缩合，吡啶环环化到 4 上，得到吡唑并[3,4-h][1,6]萘啶 5，收率极高。对 5 光物理特性的研究表明，它们的吸收和发射取决于新环化吡啶环中苯环上存在的取代基。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0707-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-azido-3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到[4-amino-3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Effect of Specific Solute-Solvent Interaction and Electron Donor-Acceptor Substituents of Novel Pyrazolo Naphthyridines on Fluorescence

  摘要：

  4- 氨基-3-(4-苯基)-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲醛等杂环正交氨基醛是通过多步反应合成的，包括叠氮衍生物 2 与 LAH 还原生成氨基醇 3，再与 MnO2 氧化生成氨基醛 4。在碱存在下，通过使用苯乙酮进行弗里德拉德缩合，吡啶环环化到 4 上，得到吡唑并[3,4-h][1,6]萘啶 5，收率极高。对 5 光物理特性的研究表明，它们的吸收和发射取决于新环化吡啶环中苯环上存在的取代基。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0707-0