Methyl 6-amino-2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside | 148944-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 6-amino-2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,6S)-2-(aminomethyl)-4,6-dimethoxyoxan-3-ol
• CAS: 148944-23-4
• 化学式: C₈H₁₇NO₄
• 分子量: 191.227
• InChiKey: NJZDMJJRAFTRQN-YWIQKCBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2-氯乙基)氨基磷酰二氯 、 Methyl 6-amino-2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到Bis-(2-chloro-ethyl)-((4aR,6S,8S,8aS)-6,8-dimethoxy-2-oxo-octahydro-2λ⁵-pyrano[2,3-e][1,3,2]oxazaphosphinin-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  由氨基三甲氧基糖合成环磷酰胺类似物

  摘要：

  环磷酰胺Ia是治疗人类癌症的高效且广泛使用的药物。1a的代谢，药代动力学和作用机理已成为近期几篇评论的主题2-5。1a的活化过程涉及肝细胞色素P450系统的初始羟基化，以产生4-羟基环磷酰胺1b的一个或两个异构体'9'。随后形成的醛磷酸酰胺2导致丙烯醛3和磷酰胺芥末'4通常被认为是最终的细胞毒性。使链间DNA'-'“交联的试剂。排毒涉及在C-4处的酶促反应，通过醛脱氢酶介导的氧化作用形成4-酮环磷酰胺5或羧基磷酰胺6。因此，活性代谢物的形成和解毒都需要在六元环磷酰胺环的C-4处进行酶促反应。最近的数据表明，由醛磷酸酰胺分解产生的丙烯醛（3）对培养的肿瘤细胞有毒，“但对1的抗癌活性没有显著作用。丙烯醛可能是造成心脏和肺毒性的原因。环磷酰胺'2，还用于膀胱炎和肾脏损害'3，'4。由于Ia起着前药的作用，已经合成了Ia的预活化类似物，例如苯甲酰化的环磷酰胺'5或4-羟基-（lb）和4-氢过氧-环磷酰胺“

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84195-c
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-azido-2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到Methyl 6-amino-2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由氨基三甲氧基糖合成环磷酰胺类似物

  摘要：

  环磷酰胺Ia是治疗人类癌症的高效且广泛使用的药物。1a的代谢，药代动力学和作用机理已成为近期几篇评论的主题2-5。1a的活化过程涉及肝细胞色素P450系统的初始羟基化，以产生4-羟基环磷酰胺1b的一个或两个异构体'9'。随后形成的醛磷酸酰胺2导致丙烯醛3和磷酰胺芥末'4通常被认为是最终的细胞毒性。使链间DNA'-'“交联的试剂。排毒涉及在C-4处的酶促反应，通过醛脱氢酶介导的氧化作用形成4-酮环磷酰胺5或羧基磷酰胺6。因此，活性代谢物的形成和解毒都需要在六元环磷酰胺环的C-4处进行酶促反应。最近的数据表明，由醛磷酸酰胺分解产生的丙烯醛（3）对培养的肿瘤细胞有毒，“但对1的抗癌活性没有显著作用。丙烯醛可能是造成心脏和肺毒性的原因。环磷酰胺'2，还用于膀胱炎和肾脏损害'3，'4。由于Ia起着前药的作用，已经合成了Ia的预活化类似物，例如苯甲酰化的环磷酰胺'5或4-羟基-（lb）和4-氢过氧-环磷酰胺“

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84195-c