2-Acetyl-3,4-dihydroxy-5-methoxy-4-methyl-cyclohexa-2,5-dienone | 182928-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetyl-3,4-dihydroxy-5-methoxy-4-methyl-cyclohexa-2,5-dienone
• CAS: 182928-58-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: NZWNUYKJDZZJGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetyl-3,4-dihydroxy-5-methoxy-4-methyl-cyclohexa-2,5-dienone 在 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 碘代三甲硅烷 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,6Z)-2,5-dihydroxy-4-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-2-methyl-6-[[(3S)-2,3,6-trihydroxy-5-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-3-methyl-4-oxocyclohexa-1,5-dien-1-yl]methylidene]cyclohex-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  (+),(-)-模型化合物的合成和红花素的绝对构型；红花花瓣中的红色素

  摘要：

  合成了红花素的 (+)- 和 (-)- 模型化合物。通过CD光谱和X射线分析推导出红花素的绝对构型为S，S。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.833
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetrahydroxyacetophenone 在 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-Acetyl-3,4-dihydroxy-5-methoxy-4-methyl-cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  (+),(-)-模型化合物的合成和红花素的绝对构型；红花花瓣中的红色素

  摘要：

  合成了红花素的 (+)- 和 (-)- 模型化合物。通过CD光谱和X射线分析推导出红花素的绝对构型为S，S。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.833

文献信息

• Synthesis of Wasabidienone A via a Novel Acyl Rearrangement Reaction from Carbon to Oxygen
  作者：Shingo Sato、Heitaro Obara、Katsuhiro Yusa、Kazuhiro Sudo、Masaharu Sando、Hiroyuki Kagaya、Hiroki Ijichi、Shigeru Matsuba、Toshihiro Kumazawa、Jun-ichi Onodera

  DOI：10.1055/s-1998-2083

  日期：1998.6