(8-Fluoro-quinolin-3-yl)-methanol | 1307240-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (8-Fluoro-quinolin-3-yl)-methanol
• 英文别名: (8-Fluoroquinolin-3-yl)methanol
• CAS: 1307240-33-0
• 化学式: C₁₀H₈FNO
• mdl: MFCD18914740
• 分子量: 177.178
• InChiKey: RQYZPULDRNBNFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基-5-羟基-1,4,5,8-四氢氧杂卓并[3,4-c]吡啶-3,9-二酮 、 (8-Fluoro-quinolin-3-yl)-methanol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-5-Ethyl-2-(8-fluoro-quinolin-3-ylmethyl)-5-hydroxy-2,5,6,9-tetrahydro-8-oxa-2-aza-benzocycloheptene-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  拓扑异构酶I介导的对映体纯净的氟化高喜树碱的抗增殖活性。

  摘要：

  喜树碱（hCPT）是E环修饰的喜树碱（CPT）类似物，在CPT内酯的醇和羧基官能团之间带有亚甲基间隔基。hCPT将拓扑异构酶I（Topo I）的显着抑制活性与增强的血浆稳定性结合在一起，构成了精心设计的新型抗癌药的有吸引力的模板。以对映体纯净形式制备的氟化hCPT类似物，通过刺激Topo I介导的DNA裂解进行分析。在HT29人结肠腺癌以及对多药耐药的肺和膀胱肿瘤细胞系A549和T24r上评估了对肿瘤细胞的细胞毒性转化。观察到药物刺激Topo I介导的DNA裂解的能力与HT29，A549和HT29各自的50％抑制浓度（IC（50）值）之间具有良好的相关性。和T24r细胞生长。发现hCPT的A环中的氟取代对生物活性具有显着影响，就IC（50）而言，提供了几种比CPT效力高100倍的化合物。其中，已选择10,11-difluoro-hCPT进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm000129j