dimethyl (4S)-4-methyl-2-oxo[2-14C]octylphosphonate | 188617-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (4S)-4-methyl-2-oxo[2-14C]octylphosphonate
• 英文别名: (4S)-1-dimethoxyphosphoryl-4-methyl(214C)octan-2-one
• CAS: 188617-97-2
• 化学式: C₁₁H₂₃O₄P
• 分子量: 252.264
• InChiKey: OGGRBKUQRPKXIC-PSLNOTSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 dimethyl (4S)-4-methyl-2-oxo[2-14C]octylphosphonate 、 methyl [2-(2R,3aR,7aS)-(5,6-epoxy-octahydro-1H-inden-2-yl)ethoxy]acetate 在 哌啶 、 咪唑 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl {2-[(2R,3aS,4R,5R,6aS)-octahydro-5-(tert-butyl-dimethylsiloxy)-4-((E)-(S)-3-oxo-5-methyl-1-[3-14C]nonenyl)-2-pentalenyl]ethoxy}acetate
  参考文献：
  名称：

  新型前列环素 I1 衍生物 SM-10902 的 14C 标记

  摘要：

  (+)-甲基[2-[(2R,3aS,4R,5R,6aS)-octahydro-5-hydroxy-4-[(E)-(3S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-1- [3- 14 C]壬烯基]-2-戊烯基]乙氧基]-乙酸酯([壬烯基-3- 14 C]SM-10902) (1) 用碳-14 标记，用于哺乳动物代谢研究。从[ 14 C]二氧化碳分7个步骤完成合成：包括：1)格氏反应，2)酯化，3)与甲基膦酸二甲酯的缩合，4)Wittig-Horner反应，5)通过HPLC分离异构体。在氯化铈 (III) 存在下用硼氢化钠立体选择性还原受保护的酮并随后脱甲硅烷产生 1。Ba[ 14 C]CO 3 的总产率为 11.1%

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199702)39:2<129::aid-jlcr957>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S)-3-methyl[1-14C]heptanoate 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 dimethyl (4S)-4-methyl-2-oxo[2-14C]octylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型前列环素 I1 衍生物 SM-10902 的 14C 标记

  摘要：

  (+)-甲基[2-[(2R,3aS,4R,5R,6aS)-octahydro-5-hydroxy-4-[(E)-(3S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-1- [3- 14 C]壬烯基]-2-戊烯基]乙氧基]-乙酸酯([壬烯基-3- 14 C]SM-10902) (1) 用碳-14 标记，用于哺乳动物代谢研究。从[ 14 C]二氧化碳分7个步骤完成合成：包括：1)格氏反应，2)酯化，3)与甲基膦酸二甲酯的缩合，4)Wittig-Horner反应，5)通过HPLC分离异构体。在氯化铈 (III) 存在下用硼氢化钠立体选择性还原受保护的酮并随后脱甲硅烷产生 1。Ba[ 14 C]CO 3 的总产率为 11.1%

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199702)39:2<129::aid-jlcr957>3.0.co;2-w