4-氟-6-甲氧基-N-甲基-2-嘧啶胺 | 130687-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氟-6-甲氧基-N-甲基-2-嘧啶胺
• 英文名称: 4-fluoro-6-methoxy-2-methylaminopyrimidine
• 英文别名: 4-fluoro-6-methoxy-N-methylpyrimidin-2-amine
• CAS: 130687-29-5
• 化学式: C₆H₈FN₃O
• 分子量: 157.147
• InChiKey: HTVYDELMIWEWDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  251.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-6-甲氧基-N-甲基-2-嘧啶胺 生成 ethyl 2-fluoro-6-[[(4-fluoro-6-methoxypyrimidin-2-yl)-methylcarbamoyl]sulfamoyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  HAMPRECHT, GERHARD;WESTPHALEN, KARL-OTTO;WURZER, BRUNO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟-6-甲氧基嘧啶 在 甲胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 生成 4-氟-6-甲氧基-N-甲基-2-嘧啶胺
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-amino-4-fluoropyrimidine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备一般式I的2-氨基-4-氟嘧啶衍生物的方法，其中：##STR1##（其中R1为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、苯基或苄基，芳香环可以被取代，R2为除氢外的R1基团之一），通过在无水极性有机溶剂中将2,4,6-三氟嘧啶与公式III的胺反应，得到2-氨基二氟嘧啶衍生物IVa和4-氨基二氟嘧啶衍生物IVb的混合物，从所得反应混合物中分离出IVa，然后在0℃至180℃下，通过在碱的存在下将IVa与醇反应，制备2-氨基-4-氟嘧啶衍生物I。通过在-80℃至-15℃下将2,4,6-三氟嘧啶II与胺III反应，并在有机碱的存在下将2-氨基二氟嘧啶衍生物IVa与醇反应，制备2-氨基-4-氟嘧啶衍生物I。

  公开号：

  US05011927A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-fluorpyrimidinderivaten
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0378089A1

  公开（公告）日：1990-07-18

  Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-fluorpyrimidinderivaten der allgemeinen Formel I, (R¹ Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl, wobei die aromatischen Ringe substituiert sein können, und R² einer der Reste R¹ mit Ausnahme von Wasserstoff) durch Umsetzung von 2,4,6-Trifluorpyrimidin in einem aprotisch polaren organischen Lösungsmittel mit einem Amin der Formel III zum 2-Amino­difluorpyrimidinderivat IVa im Gemisch mit dem 4-Aminodifluorpyrimidin­derivat IVb, Abtrennung von IVa aus dem anfallenden Reaktionsgemisch und anschließende Umsetzung von IVa mit einem Alkohol in Gegenwart einer Base bei Temperaturen von 0 bis 180°C zum 2-Amino-4-fluorpyrimidinderivat I, indem man die Umsetzung des 2,4,6-Trifluorpyrimidins II mit dem Amin III bei einer Temperatur von (-80)°C bis (-15)°C durchführt und das 2-Aminodifluorpyrimidinderivat IVa mit dem Alkohol in Gegenwart einer organischen Base zum 2-Amino-4-fluorpyrimidinderivat I umsetzt.

  通式 I 的 2-氨基-4-氟嘧啶衍生物的制备工艺、 (R¹为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、苯基或苄基，芳香环可能被取代，且 R² 是 R¹ 中的一个基，氢除外）。 将 2,4,6-三氟嘧啶在非沸腾极性有机溶剂中与式 III 的胺反应，得到 2-氨基二氟嘧啶衍生物 IVa 和 4-氨基二氟嘧啶衍生物 IVb，将 IVa 从得到的反应混合物中分离出来，然后在 0 至 180°C 的温度下，在碱存在下将 IVa 与醇反应，得到 2-氨基-4-氟嘧啶衍生物 I、将 2,4,6-三氟嘧啶 II 与胺 III 在 (-80)℃ 至 (-15)℃ 温度下反应，然后将 2-氨基二氟嘧啶衍生物 IVa 与醇在有机碱存在下反应，得到 2-氨基-4-氟嘧啶衍生物 I。
• Herbizide Sulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0378092A1

  公开（公告）日：1990-07-18

  Substituierte Sulfonylharnstoffe der allgemeinen Formel I in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: R¹ Wasserstoff, C₁-C₃-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl; R² C₁-C₄-Alkyl; R³ Wasserstoff oder Halogen und A Halogen oder --B-R⁴ wobei B Sauerstoff oder -R⁵ R⁴ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, welches bis zu drei der folgenden Reste tragen kann: Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halo­genalkoxy, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₂-alkoxy, C₃-C₇-Cycloalkyl und/oder Phenyl; C₅-C₇-Cycloalkyl, welches bis zu drei C₁-C₄-Alkylgruppen tragen kann; C₃-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl und R⁵ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, oder gemeinsam mit R⁴ eine C₄-C₆-Alkylenkette, in der eine Melthylengruppe durch ein Sauerstoffatom oder eine C₁-C₄-Alkyl­iminogruppe ersetzt sein kann, bedeutet, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulierende Mittel.

  通式 I 的取代磺脲类 其中取代基的含义如下： R¹ 氢、C₁-C₃-烷基、C₃-C₆-烯基或 C₃-C₆-炔基； R² C₁-C₄-烷基； R³ 氢或卤素和 A 卤素或 --B-R⁴ 其中 B 是氧或 -R⁵ R⁴是氢、C₁-C₆-烷基，最多可带三个以下基团：卤素、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-烷硫基、C₁-C₄-卤代烷氧基、C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₂-烷氧基、C₃-C₇-环烷基和/或苯基； C₅-C₇-环烷基，最多可带三个 C₁-C₄-烷基； C₃-C₆-烯基或 C₃-C₆-炔基及 R⁵ 氢、C₁-C₆-烷基、 或与 R⁴一起为 C₄-C₆-烷链，其中的亚甲基可被氧原子或 C₁-C₄-烷基亚氨基取代、 手段、制备工艺及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途。
• HAMPRECHT, GERHARD;WESTPHALEN, KARL-OTTO;WURZER, BRUNO
  作者：HAMPRECHT, GERHARD、WESTPHALEN, KARL-OTTO、WURZER, BRUNO

  DOI：——

  日期：——
• US5011927A
  申请人：——

  公开号：US5011927A

  公开（公告）日：1991-04-30
• Preparation of 2-amino-4-fluoropyrimidine derivatives
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05011927A1

  公开（公告）日：1991-04-30

  A process for the preparation of 2-amino-4-fluoropyrimidine derivatives of the general formula I ##STR1## (R.sup.1 hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl or benzyl, it being possible for the aromatic rings to be substituted, and R.sup.2 one of the R.sup.1 radicals with the exception of hydrogen) by reaction of 2,4,6-trifluoropyrimidine in an aprotic polar organic solvent with an amine of the formula III to give the 2-aminodifluoropyrimidine derivative IVa mixed with the 4-aminodifluoropyrimidine derivative IVb, separation of IVa out of the resulting reaction mixture and subsequent reaction of IVa with an alcohol in the presence of a base at from 0.degree. to 180.degree. C. to give the 2-amino-4-fluoropyrimidine derivative I, by carrying out the reaction of 2,4,6,-trifluoropyrimidine II with the amine III at from -80.degree. C. to -15.degree. C., and reacting the 2-aminodifluoropyrimidine derivative IVa with the alcohol in the presence of an organic base to give the 2-amino-4-fluoropyrimidine derivative I.

  本发明涉及一种制备一般式I的2-氨基-4-氟嘧啶衍生物的方法，其中：##STR1##（其中R1为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、苯基或苄基，芳香环可以被取代，R2为除氢外的R1基团之一），通过在无水极性有机溶剂中将2,4,6-三氟嘧啶与公式III的胺反应，得到2-氨基二氟嘧啶衍生物IVa和4-氨基二氟嘧啶衍生物IVb的混合物，从所得反应混合物中分离出IVa，然后在0℃至180℃下，通过在碱的存在下将IVa与醇反应，制备2-氨基-4-氟嘧啶衍生物I。通过在-80℃至-15℃下将2,4,6-三氟嘧啶II与胺III反应，并在有机碱的存在下将2-氨基二氟嘧啶衍生物IVa与醇反应，制备2-氨基-4-氟嘧啶衍生物I。