1H-3-Methyl-5-o-nitrophenyl pyrazole | 122500-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1H-3-Methyl-5-o-nitrophenyl pyrazole
• 英文别名: 3-methyl-5-(2-nitro-phenyl)-1(2)H-pyrazole；3-Methyl-5-(2-nitro-phenyl)-1(2)H-pyrazol；5-methyl-3-(2-nitrophenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 122500-75-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: XSBRFFDSWGUJTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-3-Methyl-5-o-nitrophenyl pyrazole 在 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 5-(1H-benzoimidazol-2-ylmethylsulfanyl)-2-methyl-pyrazolo[1,5-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLO- AND PYRAZOLOQUINAZOLINE DERIVATIVES AS PDE10A ENZYME INHIBITOR
  [FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLO- ET DE PYRAZOLOQUINAZOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ENZYME PDE10A

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物的用途，以及它们作为药物成分的应用，特别是用于治疗与中枢神经系统相关的疾病。

  公开号：

  WO2012007006A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)丁烷-1,3-二酮 在 乙醇 、 肼 作用下， 生成 1H-3-Methyl-5-o-nitrophenyl pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Koenigs; Freund, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 143

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] IMIDAZOLINE DERIVATIVES AS ALPHA-1A ADRENOCEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLINE UTILISES COMME LIGANDS DU RECEPTEUR ADRENERGIQUE ALPHA-1A
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2000066563A1

  公开（公告）日：2000-11-09

  Compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof are disclosed. Formula (i) wherein R?2, R3, R4 and R5¿ are independently H, halogen, -OH, -C¿1-3?alkyl, -C1-3alkoxy, -SC1-2alkyl, or -CF3, with the proviso that at least 2 of R?2, R3, R4 and R5¿ are H; R6 is H or -CH¿3; R?1 is -S(O)¿nR?7 where n is 1 or 2, -S(O)¿2NHR?8, -C(O)R?9, -NR14R15, -C(R17)=NOR16¿, (a) or a 5,6, or 7 membered heteroalkyl or heteroaryl group optionally substituted. Such compounds are useful in the treatment of Alpha-1A mediated diseases or conditions such as urinary incontinence.

  公开了式(I)的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂化物。式(I)中，R?2、R3、R4和R5¿独立地为H、卤素、-OH、-C¿1-3?烷基、-C1-3烷氧基、-SC1-2烷基或-CF3，但至少有2个R?2、R3、R4和R5¿为H；R6为H或-CH¿3；R?1为-S(O)¿nR?7，其中n为1或2，-S(O)¿2NHR?8，-C(O)R?9，-NR14R15，-C(R17)=NOR16¿，(a)或可选择取代的5、6或7成员杂烷基或杂芳基基团。这些化合物在治疗α-1A介导的疾病或病况，例如尿失禁方面有用。
• Site Selective Concerted Nucleophilic Aromatic Substitutions of Azole‐Ligated Diaryliodonium Salts
  作者：Yulia A. Vlasenko、Thomas J. Kuczmera、Nikita S. Antonkin、Rashid R. Valiev、Pavel S. Postnikov、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/adsc.202201001

  日期：2023.2.21

  Diaryliodonium salts are electrophilic arylation reagents in transition metal-catalyzed and transition metal-free reaction methods. Herein we present the application of azole-stabilized diaryliodonium salts with additional thiophene-2-yl-ligands as substrates for metal-free nucleophilic arylations. Besides their synthesis, we demonstrate their application in chemoselective nitrations, oxygenations

  二芳基碘盐是过渡金属催化和无过渡金属反应方法中的亲电芳基化试剂。在这里，我们介绍了唑稳定的二芳基碘盐与额外的噻吩-2-基配体作为无金属亲核芳基化底物的应用。除了它们的合成外，我们还展示了它们在 umpolung 条件下在化学选择性硝化、氧化、胺化和硫醇化中的应用。还讨论了基于原位形成的方便的一锅法程序。
• Arndt; Eistert; Partale, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1118
  作者：Arndt、Eistert、Partale

  DOI：——

  日期：——
• BRIE, MARIA;SILBERG, IOAN A., REV. ROUM. CHIM., 34,(1989) N, C. 733-737
  作者：BRIE, MARIA、SILBERG, IOAN A.

  DOI：——

  日期：——
• Brie, Maria; Silberg, Ioan A., Revue Roumaine de Chimie, 1992, vol. 37, # 11-12, p. 1279 - 1284
  作者：Brie, Maria、Silberg, Ioan A.

  DOI：——

  日期：——