tri-isopropylsilyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1616373-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tri-isopropylsilyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: triisopropylsilyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1616373-73-9
• 化学式: C₂₃H₄₀O₉SSi
• 分子量: 520.717
• InChiKey: MTXCJJXULZWMGK-YSFPZDHXSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-isopropylsilyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Tri-isopropylsilyl thioglycosides as masked glycosyl thiol nucleophiles for the synthesis of S-linked glycosides and glyco-conjugates

  摘要：

  三异丙基硅硫代糖苷（TIPS S-糖苷）可以从糖基卤化物、糖基醋酸酯或对甲氧苯基糖苷中轻松合成，一锅法中可以高产率、短时间内去硅基并进行S-烷基化、酰化或糖基化。

  DOI：

  10.1039/c4ob00741g
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tri-isopropylsilyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟化硫代二半乳糖苷类似物的合成

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了氟化硫代二半乳糖苷类似物的首次合成。我们使用三异丙基甲硅烷基硫糖苷作为掩蔽的糖基硫醇亲核试剂，用于制备两种单氟化异二聚体、一种二氟化同二聚体和一种二氟化异二聚体。此外，我们还提出了一种由常见前体合成 3-deoxy-3-fluorogalactose 和 4-deoxy-4-fluorogalactose 的替代方法。最后，这一小组更稳定的硫代二半乳糖苷类似物可能是有趣的半乳糖特异性凝集素抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108481