1-formyl-naphthalen-2-yl benzenesulfonate | 478316-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-formyl-naphthalen-2-yl benzenesulfonate
• 英文别名: 1-Formylnaphthalen-2-yl benzenesulfonate；(1-formylnaphthalen-2-yl) benzenesulfonate
• CAS: 478316-13-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄S
• 分子量: 312.346
• InChiKey: GBTJPHLQUIPBII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formyl-naphthalen-2-yl benzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Benzenesulfonic acid 1-[(Z)-2-dimethylamino-2-(2-iodo-phenyl)-vinyl]-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  回顾乌尔曼醚反应：通过分子内4,5-（o，o'-卤代羟基）芳基吡唑的分子醚化反应，合成新型二苯并庚并[4,5-d]吡唑。

  摘要：

  通过在CuBr.DMS介导的o，o'-卤代羟基-4,5-二芳基吡唑上进行分子内Ullmann-醚反应，完成了一系列新的二苯并氧杂庚并[4,5-d]吡唑的简洁合成。基于钯催化的联芳基醚键形成（Buchwald-Hartwig反应）的另一种有用的方法也已成功应用，这对取代基的空间需求提供了限制。关键的o，o'-卤代羟基-4,5-二芳基吡唑中间体的合成是通过3-N，N-（二甲基氨基）-1,2-的串联胺交换/杂环化序列构建杂环而进行的二芳基丙烯酮与苯肼，然后进行碱性水解以进行脱保护。烯氨基酮前体可从便宜的水杨醛或苯乙酸衍生物开始，由相应的O-磺酰氧基和O-苯甲酰氧基邻位取代的1，2-二芳基酮方便地制备。已经完成了针对外周和中枢神经系统受体的初步结合亲和力实验，结果为阴性。

  DOI：

  10.1021/jo025767j
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 吡啶 为溶剂， 以87%的产率得到1-formyl-naphthalen-2-yl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  回顾乌尔曼醚反应：通过分子内4,5-（o，o'-卤代羟基）芳基吡唑的分子醚化反应，合成新型二苯并庚并[4,5-d]吡唑。

  摘要：

  通过在CuBr.DMS介导的o，o'-卤代羟基-4,5-二芳基吡唑上进行分子内Ullmann-醚反应，完成了一系列新的二苯并氧杂庚并[4,5-d]吡唑的简洁合成。基于钯催化的联芳基醚键形成（Buchwald-Hartwig反应）的另一种有用的方法也已成功应用，这对取代基的空间需求提供了限制。关键的o，o'-卤代羟基-4,5-二芳基吡唑中间体的合成是通过3-N，N-（二甲基氨基）-1,2-的串联胺交换/杂环化序列构建杂环而进行的二芳基丙烯酮与苯肼，然后进行碱性水解以进行脱保护。烯氨基酮前体可从便宜的水杨醛或苯乙酸衍生物开始，由相应的O-磺酰氧基和O-苯甲酰氧基邻位取代的1，2-二芳基酮方便地制备。已经完成了针对外周和中枢神经系统受体的初步结合亲和力实验，结果为阴性。

  DOI：

  10.1021/jo025767j

文献信息

• 10.1016/j.molstruc.2024.138798
  作者：Kurban, Muhammet Gürkan、Çakmak, Reşit、Başaran, Eyüp、Türkmenoğlu, Burçin、Şentürk, Murat

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138798

  日期：——

  In this study, a series of novel sulfonamide derivatives (–) bearing an aryl sulfonate moiety was designed, and synthesized for the first time, and their inhibitory activities against human carbonic anhydrase isoenzymes (hCA II and I), acetylcholinesterase (AChE), and butyrylcholinesterase (BChE) were investigated by and studies. The chemical structures of the derivatives were elucidated by elemental

  本研究首次设计并合成了一系列带有芳基磺酸盐部分的新型磺酰胺衍生物(-)，及其对人碳酸酐酶同工酶(hCA II和I)、乙酰胆碱酯酶(AChE)和乙酰胆碱酯酶(AChE)的抑制活性。丁酰胆碱酯酶 (BChE) 通过 和 研究进行了调查。通过元素分析和光谱技术阐明了衍生物的化学结构。所有测试的杂交体均表现出非常低的纳摩尔抑制，针对 hCA I 的 K 值范围为 8.98 ± 0.10 至 14.56 ± 0.41 nM，针对 hCA II 的 K 值范围为 7.73 ± 0.10 至 13.85 ± 0.32 nM，针对 AChE 的 K 值范围为 12.90 ± 0.29 至 16.38 ± 0.41 nM ，以及针对 BChE 的 6.21 ± 0.09 至 14.52 ± 0.38 nM。总体而言，这些分子中的大多数对这些代谢酶的抑制作用明显强于乙酰唑胺 (AZA) 和新斯的明。此外，通过
• Revisiting the Ullmann−Ether Reaction:  A Concise and Amenable Synthesis of Novel Dibenzoxepino[4,5-<i>d</i>]pyrazoles by Intramolecular Etheration of 4,5-(<i>o,o</i>‘-Halohydroxy)arylpyrazoles
  作者：Roberto Olivera、Raul SanMartin、Fátima Churruca、Esther Domínguez

  DOI：10.1021/jo025767j

  日期：2002.10.1

  approach based on the palladium-catalyzed biaryl-ether linkage formation (Buchwald-Hartwig reaction) was also successfully applied, offering limitations with regard to the steric demand of the substituents. The synthesis of the key o,o'-halohydroxy-4,5-diarylpyrazole intermediates proceeds through the construction of the heterocyclic ring by a tandem amine-exchange/heterocyclization sequence of 3-N,N-(dimethylamino)-1

  通过在CuBr.DMS介导的o，o'-卤代羟基-4,5-二芳基吡唑上进行分子内Ullmann-醚反应，完成了一系列新的二苯并氧杂庚并[4,5-d]吡唑的简洁合成。基于钯催化的联芳基醚键形成（Buchwald-Hartwig反应）的另一种有用的方法也已成功应用，这对取代基的空间需求提供了限制。关键的o，o'-卤代羟基-4,5-二芳基吡唑中间体的合成是通过3-N，N-（二甲基氨基）-1,2-的串联胺交换/杂环化序列构建杂环而进行的二芳基丙烯酮与苯肼，然后进行碱性水解以进行脱保护。烯氨基酮前体可从便宜的水杨醛或苯乙酸衍生物开始，由相应的O-磺酰氧基和O-苯甲酰氧基邻位取代的1，2-二芳基酮方便地制备。已经完成了针对外周和中枢神经系统受体的初步结合亲和力实验，结果为阴性。
• Synthesis of Novel N-Acylhydrazones Derived from 3,5-Dinitrobenzohydrazide and Evaluation of Their Anticholinesterase and Antioxidant Activities
  作者：Reşit Çakmak、Ercan Çınar、Eyüp Başaran、Gülsüm Tuneğ、Sevcan İzgi、Mehmet Boğa

  DOI：10.1134/s1068162024010114

  日期：2024.2

  reducing antioxidant capacity (CUPRAC) assays. Results: The obtained results displayed that some of the tested hydrazone compounds had varying enzyme inhibition and antioxidant activities. Discussion: In enzyme inhibition studies, N′-[2-[4-fluorobenzensulfonyl]oxy}benzylidene]-3,5-dinitrobenzohydrazide (IIIb) with inhibition value 77.13 ± 0.14% showed the closest activity to the standard compound galanthamine

  摘要 目的：本研究旨在确定新合成的带有芳基磺酸盐部分的N-酰基腙化合物 ( IIIa–IIIp ) 的抗氧化活性和酶抑制特性。方法：为此，首次合成了一系列基于3,5-二硝基苯甲酰肼( I )的腙衍生物，并通过光谱方法(FT-IR、 1 H NMR和13 C NMR)和元素分析对其进行了表征。在 200 µM 浓度下，针对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（AChE 和 BChE）评估了新型腙衍生物的体外抗胆碱酯酶活性。此外，通过 2,2'-azino-bis(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸) (ABTS) 自由基清除活性和铜离子还原抗氧化能力 (CUPRAC) 测定法测定了相同分子的抗氧化潜力。结果：所得结果显示，一些测试的腙化合物具有不同的酶抑制和抗氧化活性。讨论：在酶抑制研究中，抑制值为 77.13 ± 0.14% 的N '-[2-[4-氟苯磺酰基]氧基}苯亚甲基]-3,5-二硝基苯甲酰肼 (