3-chloro-N-(2-quinolinylmethylene)aniline | 24640-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-(2-quinolinylmethylene)aniline
• 英文别名: N-(3-chlorophenyl)-1-quinolin-2-ylmethanimine
• CAS: 24640-95-7
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂
• 分子量: 266.73
• InChiKey: NLSGYQGLUYPSFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  454.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuCl2(hexamethylbenzene)]2 、 3-chloro-N-(2-quinolinylmethylene)aniline 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到[(η⁶-hexamethylbenzene)RuCl(3-chloro-N-(2-quinolinylmethylene)aniline)]Cl
  参考文献：
  名称：

  通过水促进组合三组分组装发现和研究抗癌钌-芳烃席夫碱配合物

  摘要：

  金属支架的结构多样性使其成为药物设计中传统有机支架的可行替代品。组合化学和多组分反应，再加上高通量筛选，在药物发现中是有用的技术，但很少用于基于金属的药物设计中。我们报告了一种新的组合，基于金属的三组分组装反应的优化和验证，该反应用于合成442 Ru-芳烃席夫碱（RAS）配合物的库。这些RAS复合物是在水相条件下，使用市售的起始原料以一锅一板的形式合成的。筛选该文库的抗癌活性，并鉴定了几种细胞毒性先导化合物。具体地，[（η 6 -1,3,5-三异丙基苯）的RuCl（4-甲氧基N-（2-喹啉基亚甲基苯胺）] Cl（4）在卵巢癌（A2780，A2780cisR），乳腺癌（MCF7）和大肠癌（HCT116，SW480）中显示出低的微摩尔IC 50值。没有p53激活或p53 + / +和p53 – / –细胞之间的IC 50值变化，表明4种以及其他可能的先导化合物可能独立于癌症中经常突变的p53抑癌基因发挥作用。

  DOI：

  10.1021/jm500455p
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 3-氯苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-chloro-N-(2-quinolinylmethylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  抗癌钌-芳烃席夫碱复合物中p53独立性的结构决定因素。

  摘要：

  p53是一个关键的肿瘤抑制基因，参与了关键的细胞过程，并参与了癌症治疗。但是，由于其负调控因子的突变或过表达，它在超过50％的所有癌症中均被灭活。由于大多数临床药物通过p53依赖的作用机制起作用，因此会导致耐药性和较差的化学治疗结果。规避这种抗药性的一种有吸引力的策略是，确定新的抗癌药物通过独立于p53的作用方式发挥作用。在本研究中，我们确定了9种Ru（II）-Arene Schiff-base（RAS）复合物，能够诱导p53非依赖性细胞毒性，并讨论了其p53非依赖性活性所需的结构特征。疏水性的增加导致细胞中细胞蓄积的增加，功效相应增加。我们进一步表明，所有九种复合物均表现出p53独立活性。尽管它们的理化性质存在显着差异，但这表明亚氨基喹啉配体是所有复合物的共同结构特征，是p53依赖性活性所必需的。

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.6b00348

文献信息

• RUTHENIUM ARENE SCHIFF-BASE COMPLEXES AND USES THEREOF
  申请人：CITY UNIVERSITY OF HONG KONG

  公开号：US20220348601A1

  公开（公告）日：2022-11-03

  Disclosed herein are ruthenium arene Schiff-base complex and uses thereof. The ruthenium arene Schiff-base complex disclosed herein has the structure of formula (I), wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , and R 12 are independently H, alkyl, alkoxyl, or halo; R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , and R 17 are independently H, alkyl, alkoxyl, hydroxy, halo, —C(═NH)NH 2 , —SO 3 H, —SO 2 NH 2 , —NR′R″, or —CONH 2 ; or R 13 and R 14 are taken together to form a benzene ring, while R 15 , R 16 , and R 17 are independently H, alkyl, alkoxyl, hydroxy, halo, —C(═NH)NH 2 , —SO 3 H, —SO 2 NH 2 , —NR′R″, or —CONH 2 ; or R 14 and R 15 are taken together to form a benzene ring, while R 13 , R 16 , and R 17 are independently H, alkyl, alkoxyl, hydroxy, halo, —C(═NH)NH 2 , —SO 3 H, —SO 2 NH 2 , —NR′R″, or —CONH 2 ; R′ and R″ are independently H or alkyl; the alkyl is optionally substituted with one or more halo or hydroxy, or hydroxy; and Y is a counter anion. Also disclosed herein are methods of treating malignant neoplasm in a subject. The method includes administering an effective amount of the ruthenium arene Schiff-base complex of formula (I) to the subject to alleviate symptoms associated with the malignant neoplasm. Exemplary malignant neoplasm includes, but is not limited to triple-negative breast cancer.

  本文揭示了钌芳香胺席夫碱配合物及其用途。本文所揭示的钌芳香胺席夫碱配合物具有公式（I）的结构，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12独立地为H、烷基、烷氧基或卤素；R13、R14、R15、R16和R17独立地为H、烷基、烷氧基、羟基、卤素、—C（═NH）NH2、—SO3H、—SO2NH2、—NR′R″或—CONH2；或者R13和R14一起形成苯环，而R15、R16和R17独立地为H、烷基、烷氧基、羟基、卤素、—C（═NH）NH2、—SO3H、—SO2NH2、—NR′R″或—CONH2；或者R14和R15一起形成苯环，而R13、R16和R17独立地为H、烷基、烷氧基、羟基、卤素、—C（═NH）NH2、—SO3H、—SO2NH2、—NR′R″或—CONH2；R′和R″独立地为H或烷基；该烷基可以选择性地被一个或多个卤素或羟基取代；而Y是一个反离子。本文还揭示了治疗患有恶性肿瘤的方法。该方法包括向患者施用公式（I）的有效量的钌芳香胺席夫碱配合物，以缓解与恶性肿瘤相关的症状。示例性的恶性肿瘤包括但不限于三阴性乳腺癌。
• Hagen; Dove; Morgenstern, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 7, p. 437 - 439
  作者：Hagen、Dove、Morgenstern、Labes、Goeres、Tomaschewski、Geisler、Franke

  DOI：——

  日期：——