2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-1,7-dideoxy-1-iodo-L-glycero-D-gluco-heptitol | 740817-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-1,7-dideoxy-1-iodo-L-glycero-D-gluco-heptitol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(iodomethyl)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 740817-00-9
• 化学式: C₂₈H₃₁IO₄
• 分子量: 558.456
• InChiKey: FTKIFWJSBDSLJM-ABDYMBPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-1,7-dideoxy-1-iodo-L-glycero-D-gluco-heptitol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -20.0~120.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-和β-1- C-岩藻糖基醛及其在具有生物意义的C-岩藻糖苷组装中的用途

  摘要：

  的有效合成ö经由噻唑除了三-benzylated标题糖醛衍生物ö苄基升-fuconolactone接着将得到的thiazolylketose和噻唑甲酰基到变换进行说明的高立体选择性的脱氧。维蒂希这些醛与半乳糖和D-吡喃葡萄糖6-膦和减少的烯化所得的烯烃，得到α-和β连接的（1→6） -升- Ç -fucosyl二糖，即，β-升- Ç -Fuc-（1 →6）-α- d -Gal，α-升- ç -Fuc-（1→6）-α- d -Gal，和α-升-C -Fuc-（1→6）-α- d- Glc。将上述C-岩藻糖基醛的α-端基异构体转化为C-岩藻糖基甲基三苯基碘化碘，用BuLi处理后，从中生成相应的C-岩藻糖基亚甲基phosphor烷。此正膦与加纳醛反应（Ñ -Boc d -serinal丙酮化合物）和它的一碳同系物更高，得到烯烃从得到恶唑烷环，其减少和揭晓了甘氨组Ç -fucosylα氨基酸，即α-升-连接ç

  DOI：

  10.1021/jo049406a
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-L-fuconolactone 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 碘 、 乙二醇 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.43h， 生成 2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-1,7-dideoxy-1-iodo-L-glycero-D-gluco-heptitol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-和β-1- C-岩藻糖基醛及其在具有生物意义的C-岩藻糖苷组装中的用途

  摘要：

  的有效合成ö经由噻唑除了三-benzylated标题糖醛衍生物ö苄基升-fuconolactone接着将得到的thiazolylketose和噻唑甲酰基到变换进行说明的高立体选择性的脱氧。维蒂希这些醛与半乳糖和D-吡喃葡萄糖6-膦和减少的烯化所得的烯烃，得到α-和β连接的（1→6） -升- Ç -fucosyl二糖，即，β-升- Ç -Fuc-（1 →6）-α- d -Gal，α-升- ç -Fuc-（1→6）-α- d -Gal，和α-升-C -Fuc-（1→6）-α- d- Glc。将上述C-岩藻糖基醛的α-端基异构体转化为C-岩藻糖基甲基三苯基碘化碘，用BuLi处理后，从中生成相应的C-岩藻糖基亚甲基phosphor烷。此正膦与加纳醛反应（Ñ -Boc d -serinal丙酮化合物）和它的一碳同系物更高，得到烯烃从得到恶唑烷环，其减少和揭晓了甘氨组Ç -fucosylα氨基酸，即α-升-连接ç

  DOI：

  10.1021/jo049406a