6'-bromo-1,2'-dihydro-6-methyl-2'-oxospiro<4-cyclohexene-1,3'-<3H>indole>-2-carboxylic acid | 123973-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6'-bromo-1,2'-dihydro-6-methyl-2'-oxospiro<4-cyclohexene-1,3'-<3H>indole>-2-carboxylic acid
• CAS: 123973-50-2
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₃
• 分子量: 336.185
• InChiKey: IDEXICRRHQUACK-CYBUAMNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-bromo-1,2'-dihydro-6-methyl-2'-oxospiro<4-cyclohexene-1,3'-<3H>indole>-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 2,4,6-三硝基氯苯 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(methylthio)ethyl 6'-bromo-1',2'-dihydro-6-methyl-2'-oxospiro<4-cyclohexene-1,3'-<3H>indole>-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Second Approach to the Construction of a Pentacyclic Ring System for Neosurugatoxin.

  摘要：

  由(E)-6-溴-3-乙氧羰基亚甲基-2-氧代吲哚啉和反式-1, 3-戊二烯得到的 Diels-Alder 加合物成功转化为新脲霉素苷元的二乙酸酯，这是我们首次通过 16 个步骤全合成新脲霉素的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1110
• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6'-bromo-1,2'-dihydro-6-methyl-2'-oxospiro<4-cyclohexene-1,3'-<3H>indole>-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Second Approach to the Construction of a Pentacyclic Ring System for Neosurugatoxin.

  摘要：

  由(E)-6-溴-3-乙氧羰基亚甲基-2-氧代吲哚啉和反式-1, 3-戊二烯得到的 Diels-Alder 加合物成功转化为新脲霉素苷元的二乙酸酯，这是我们首次通过 16 个步骤全合成新脲霉素的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1110

文献信息

• A New Approach in the Construction of the Pentacyclic Ring System of Neosurugatoxin
  作者：Kunisuke Okada、Yasushi Mizuno、Hideo Tanino、Hisae Kakoi、Shoji Inoue

  DOI：10.1246/cl.1989.703

  日期：1989.5

  Details on a second synthetic procedure of neosurugatoxin framework are described using a Diels–Alder adduct obtained from 6-bromo-3-ethoxycarbonylmethylene-2-oxoindoline and 1,3-pentadiene.

  使用从 6-bromo-3-ethoxycarbonylmethylene-2-oxoindoline 和 1,3-pentadiene 获得的 Diels-Alder 加合物描述了新如鹿毒素框架的第二个合成程序的详细信息。