1,3-dimethyl-6-(2-methylthioanilino)uracil | 68329-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-6-(2-methylthioanilino)uracil
• 英文别名: 6-(2-Methylthioanilino)uracil；1,3-dimethyl-6-(2-methylsulfanyl-anilino)-1H-pyrimidine-2,4-dione；1,3-Dimethyl-6-[[2-(methylthio)phenyl]amino]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；1,3-dimethyl-6-(2-methylsulfanylanilino)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 68329-79-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 277.347
• InChiKey: OKTCWBHSGFEZFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  56.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,3-dimethyl-6-(2-methylthioanilino)uracil 在 吡啶 作用下， 生成 1,3-dimethyl-5-acetyl-6-(2-methylthioanilino)uracil
  参考文献：
  名称：

  微笑重排—XV 1：尿嘧啶衍生物的S→N型重排

  摘要：

  1,3-二甲基-6-（2-乙酰氨基苯硫基）尿嘧啶6与苛性碱反应，然后甲基化，得到1,3-二甲基-6-（2-甲基硫代苯胺基）尿嘧啶7与1,3-二甲基-5-5乙酰基-6-（2-甲基硫代苯胺基）尿嘧啶8。通过6的Smiles重排，用福尔马林捕获所得的硫醇根离子并随后进行酸催化的环化反应，可以高产率获得嘧啶基[1,5]苯并噻氮平10。用热乙酸处理1，3-二甲基-6-（2-氨基苯硫基）尿嘧啶5得到1，3-双[（2-苯并噻唑基）乙酰基] -1，3-二甲基脲12。加热时5或N-乙酰基衍生物6在二甲基亚砜中，以中等收率获得了5-硫代异恶嗪3。讨论了观察到的反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80097-4
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-6-(N-acetyl-2-methylthioanilino)uracil 在 alkali 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-6-(2-methylthioanilino)uracil
  参考文献：
  名称：

  微笑重排—XV 1：尿嘧啶衍生物的S→N型重排

  摘要：

  1,3-二甲基-6-（2-乙酰氨基苯硫基）尿嘧啶6与苛性碱反应，然后甲基化，得到1,3-二甲基-6-（2-甲基硫代苯胺基）尿嘧啶7与1,3-二甲基-5-5乙酰基-6-（2-甲基硫代苯胺基）尿嘧啶8。通过6的Smiles重排，用福尔马林捕获所得的硫醇根离子并随后进行酸催化的环化反应，可以高产率获得嘧啶基[1,5]苯并噻氮平10。用热乙酸处理1，3-二甲基-6-（2-氨基苯硫基）尿嘧啶5得到1，3-双[（2-苯并噻唑基）乙酰基] -1，3-二甲基脲12。加热时5或N-乙酰基衍生物6在二甲基亚砜中，以中等收率获得了5-硫代异恶嗪3。讨论了观察到的反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80097-4

文献信息

• MAKI Y.; HIRAMITSU T.; SUZUKI M., TETRAHEDRON LETT., 1980, 36, NO 14, 2097-2100
  作者：MAKI Y.、 HIRAMITSU T.、 SUZUKI M.

  DOI：——

  日期：——
• HIRAMITSU T.; MAKI Y.; SENDA S., J. CHEM., SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1978, NO 7, 716-721
  作者：HIRAMITSU T.、 MAKI Y.、 SENDA S.

  DOI：——

  日期：——