3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one | 92400-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 92400-78-7
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂
• 分子量: 210.62
• InChiKey: BMOYHCGBMGQDPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 、 N-benzyl-N-(p-toluenesulfonyl)-2-phenylethynylamine 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到N-benzyl-N-(2-(4-chlorophenyl)-1-methyl-5-phenyl-1H-imidazol-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Tf 2 NH催化的乙二唑酮与乙酰胺的正式[3 + 2]环加成反应：氨基咪唑的简单获得途径†

  摘要：

  恶二唑酮首先用作Tf 2 NH催化的与酰胺类的环加成反应中的三原子偶联伙伴。这种正式的[3 + 2]环加成反应可快速合成具有广泛底物范围的氨基咪唑。该方法还具有无金属的催化环加成工艺，可在生物活性分子的合成中找到应用。此外，所得的N-甲基产物可以进一步容易地转化为游离的NH氨基咪唑。

  DOI：

  10.1039/c7ob00701a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-羟基苯羧酰亚胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）与1-磺酰基-1,2,3-三唑的1,2,4-恶二唑衍生物的环转移反应：5-磺酰胺基咪唑的区域选择性合成

  摘要：

  报道了通过Rh（II）催化的1,2,4-恶二唑衍生物与N-磺酰基-1,2,3-三唑的反式环合反应合成全取代的5-磺酰胺基咪唑的有效方法。该反应与芳族1,2,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑-5-酮均能很好地进行，从而为N-（烷氧基/氨基）羰基和N-烷基取代的咪唑提供了灵活的方法。所公开的两个反应都是完全区域选择性的，并且提供了类胡萝卜素介导的N，N，O-杂环的转化的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01809