(4S,5S,15R)-Trihydroxyhexadec-2-enoic acid 4,5-acetonide | 75351-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S,15R)-Trihydroxyhexadec-2-enoic acid 4,5-acetonide
• 英文别名: (E)-3-[(4S,5S)-5-[(10R)-10-hydroxyundecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 75351-47-2
• 化学式: C₁₉H₃₄O₅
• 分子量: 342.476
• InChiKey: CGMWCCKAHBWVLJ-ACWVRRSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,15R)-Trihydroxyhexadec-2-enoic acid 4,5-acetonide 在 二碳酸二叔丁酯 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到6,7,8,9,10,11,12,13,14,16-decadeoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-L-threo-(E)-2-hexadecenono-1,15-lactone
  参考文献：
  名称：

  Boc 2 O介导的大内酰胺化：大环内酯类抗生素（-）A26771B的正式化学合成

  摘要：

  据报道，使用改良的大环内酯化试剂Boc 2 O-iPr 2 NEt /吡咯烷二吡啶（4-PP），可以高效，立体控制，正式的化学酶法合成大环内酯类抗生素A26771B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02567-2
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 在 咪唑 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 dimethyl sulfide borane 、 pyridinium chlorochromate on silica gel 、 双氧水 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (4S,5S,15R)-Trihydroxyhexadec-2-enoic acid 4,5-acetonide
  参考文献：
  名称：

  Boc 2 O介导的大内酰胺化：大环内酯类抗生素（-）A26771B的正式化学合成

  摘要：

  据报道，使用改良的大环内酯化试剂Boc 2 O-iPr 2 NEt /吡咯烷二吡啶（4-PP），可以高效，立体控制，正式的化学酶法合成大环内酯类抗生素A26771B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02567-2

文献信息

• A general approach to enantiomerically pure methylcarbinols. Asymmetric synthesis of antibiotic (-)-A26771B and the WCR sex pheromone
  作者：Subhash C. Sinha、Anjana Sinha-Bagchi、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo00079a024

  日期：1993.12

  Either (R) or (S) enantiomerically pure methylcarbinol groups are conveniently produced from monosubstituted alkenes via the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reaction. The initial AD product, 1,2-dihydroxyalkane, obtained with predictable absolute configuration and high enantiomeric purity, is converted into 2-acetoxy-1-bromoalkane and then subjected to reductive debromination. These conditions are compatible with a variety of functional groups, including acetal, ester, nitrile, ketone, and silyl ether. The advantages of this method are demonstrated by highly efficient, asymmetric syntheses of enantiomerically pure natural products. All four stereoisomers of the WCR sex pheromone 4 are prepared in six steps form nona-1,8-diene in 10-15% overall yield. Similarly, a highly efficient formal total synthesis of antibiotic (-)-A26771B (5) is accomplished via two alternative approaches. The first one transforms dodec-11-enal into enantiomerically pure 5 in 11 steps and 4.1% overall yield, while the second achieves the same transformation in 12 steps and 6.6% overall yield.
• Boc2O mediated macrolactonisation: Formal chemoenzymatic synthesis of macrolide antibiotic (−) A26771B
  作者：M. Nagarajan

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02567-2

  日期：1999.2

  An efficient, stereocontrolled, formal chemoenzymatic synthesis of macrolide antibiotic A26771B (1) using the improved macrolactonisation reagent, Boc2O-iPr2 NEt/pyrrolidinopyridine(4-PP) is reported.

  据报道，使用改良的大环内酯化试剂Boc 2 O-iPr 2 NEt /吡咯烷二吡啶（4-PP），可以高效，立体控制，正式的化学酶法合成大环内酯类抗生素A26771B（1）。