4-氟-N-(4-甲氧基苄基)苯甲酰胺 | 346725-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-N-(4-甲氧基苄基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-fluoro-N-(4-methoxybenzyl)benzamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 346725-04-0
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO₂
• mdl: MFCD01359589
• 分子量: 259.28
• InChiKey: HIIZJDJIMFHGGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  439.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-N-(4-甲氧基苄基)苯甲酰胺 、 1-bromo-2-triethylsilylacetylene 在 chromium chloride 、 三甲基铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到4-fluoro-N-(4-methoxybenzyl)-2-[(triethylsilyl)ethynyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  以三甲基铝为碱，铬 (III) 催化的仲酰胺的 C(sp2)-H 炔基化、烯丙基化和萘基化

  摘要：

  在用于 CH 活化反应的贱金属中，尽管铬 (III) 具有天然丰度和低毒性，但它却相当未开发。我们在此报告了铬 (III) 催化的芳族和 α,β-不饱和仲酰胺的邻位 C(sp2)-H 官能化，使用容易获得的 AlMe3 作为碱，并使用溴炔、烯丙基溴和 1,4 -dihydro-1,4-epoxynaphthalene 作为亲电试剂。这种在 70-90 °C 下发生的氧化还原中性反应需要低至 1-2 mol% 的 CrCl3 或 Cr(acac)3 作为催化剂，无需添加任何配体，并且可以耐受芳基碘化物、硼酸酯和噻吩基团。化学计量学和动力学研究以及动力学同位素效应表明，催化循环由一系列热稳定但具有反应性的中间体组成，在一个铬原子上带有两个酰胺底物分子，以及这些铬酸盐（III ) 配合物参与炔化、烯丙基化和萘化反应。所提出的机制解释了有效抑制来自 AlMe3 的甲基传递以用于邻位 CH 甲基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00127
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-氟-N-(4-甲氧基苄基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的N-甲苯磺酰azo与酰胺的还原性交叉偶联：从醛类构建C（sp3）N酰胺键的简便方法

  摘要：

  提出了一种由醛和酰胺一锅法合成取代酰胺的方法。即，醛与N-甲苯磺酰肼缩合产生N-甲苯磺酰肼，然后在铜催化剂存在下将其与伯或仲酰胺还原原位交联，分别得到仲或叔酰胺。在优化的条件下，反应可对多种醛和酰胺有效地进行，即10摩尔％的四（乙腈）铜（I）四氟硼酸酯[Cu（CH 3 CN）4 BF 4 ]，1摩尔％的四氟硼酸酯。正丁基碘化铵[（n- Bu）4NI]和氢氧化钠[NaOH]在四氢呋喃（THF）中于80°C加热。结果，该方法提供了通过过渡金属催化的C（sp 3）N酰胺键形成反应由易得的醛合成取代酰胺的直接途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500331

文献信息

• Increasing Fluorous Partition Coefficients by Solvent Tuning
  作者：Marvin S. Yu、Dennis P. Curran、Tadamichi Nagashima

  DOI：10.1021/ol051170p

  日期：2005.8.1

  problem in liquid-liquid separations using perfluoroalkanes as the fluorous phase. Solvent tuning of both the nonfluorous and the fluorous phase dramatically enhances the partitioning of light or polar fluorous molecules into the fluorous liquid phase, while minimally effecting partition coefficients of nonfluorous molecules. These findings suggest an expanded scope for liquid-based separations in fluorous

  在使用全氟烷烃作为氟相的液-液分离中，氟组分的低分配系数一直是一个长期存在的问题。无氟相和氟相的溶剂调节显着增强了光或极性氟分子在氟液相中的分配，同时最小化了无氟分子的分配系数。这些发现表明，在氟双相催化，氟标记的试剂，氟支持的低聚物合成以及相关领域中，基于液体的分离的范围扩大了。[反应：看文字]
• Microwave-Assisted Aminocarbonylation of Aryl Bromides at Low Carbon Monoxide Pressure
  作者：Elena Petricci、Francesca Cardullo、Daniele Donati、Giancarlo Merlo、Alfredo Paio、Maurizio Taddei

  DOI：10.1055/s-0028-1087381

  日期：——

  An efficient and rapid procedure for microwave-assisted aminocarbonylation of aryl bromides and iodides at low CO pressure, using (PPh3)2PdCl2 or Pd(OAc)2 as catalysts is reported. Different reaction conditions have been tested in order to carry out the reaction even on less nucleophilic anilines such as 2-chloro-4-­nitroaniline, allowing a rapid access (in 20-30 min) to several diverse arylamides in good yields.

  报道了一种高效快速的微波辅助氨基羰基化反应程序，适用于在低二氧化碳压力下对芳基溴化物和碘化物进行反应，使用(PPh3)2PdCl2或Pd(OAc)2作为催化剂。为能够在不太亲核的芳香胺（如2-氯-4-硝基苯胺）上进行反应，测试了不同的反应条件，允许快速获得（在20-30分钟内）多种不同的芳基酰胺，产率良好。
• Latent Brønsted Base Solvent-Assisted Amide Formation from Amines and Acid Chlorides
  作者：Rikuto Otsuka、Kazuo Maruhashi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1055/s-0037-1609342

  日期：2018.5

  Weakly basic amines, including even neutral amines such as nitroaniline and aminocarboxylic acids, react with acid chlorides very efficiently in N,N-dimethylacetamide (DMAC), without addition of a base, to give the corresponding amides in high yields. The role of DMAC and related solvents as latent Brønsted bases was studied in these amidation reactions. Less basic amines, such as aromatic amines, reacted

  摘要 弱碱性胺（甚至包括中性胺，如硝基苯胺和氨基羧酸）在N，N-二甲基乙酰胺（DMAC）中与酰氯非常有效地反应，而无需添加碱，从而以高收率得到相应的酰胺。在这些酰胺化反应中，研究了DMAC和相关溶剂作为潜在的布朗斯台德碱的作用。碱性较低的胺（例如芳族胺）与苯甲酰氯的反应比碱性较高的脂族胺反应更快。 弱碱性胺（甚至包括中性胺，如硝基苯胺和氨基羧酸）在N，N-二甲基乙酰胺（DMAC）中与酰氯非常有效地反应，而无需添加碱，从而以高收率得到相应的酰胺。在这些酰胺化反应中，研究了DMAC和相关溶剂作为潜在的布朗斯台德碱的作用。碱性较低的胺（例如芳族胺）与苯甲酰氯的反应比碱性较高的脂族胺反应更快。
• Ru Doped Hydrotalcite Catalyzed Borrowing Hydrogen-Mediated N-Alkylation of Benzamides, Sulfonamides, and Dehydrogenative Synthesis of Quinazolinones
  作者：Bitan Sardar、Ramen Jamatia、Arup Samanta、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02913

  日期：2022.5.6

  catalyzed N-alkylation of benzamides and sulfonamides with alcohols via borrowing hydrogen catalysis is illustrated. Various primary alcohols, including benzyl, heteroaryl, and aliphatic alcohols, were alkylated in good to excellent yields. To shed light on the mechanistic details, several control studies and deuterium labeling experiments were performed. Mechanistic studies underpin that the reaction is going

  说明了通过借氢催化有效的钌掺杂水滑石催化苯甲酰胺和磺酰胺与醇的 N-烷基化。各种伯醇，包括苄基醇、杂芳基醇和脂肪醇，都以良好的收率进行了烷基化。为了阐明机械细节，进行了几项对照研究和氘标记实验。机理研究表明，该反应是通过借氢途径而不是 S N 1 型机理进行的。该反应可以很容易地扩大规模，而不会对产率产生任何不利影响。该催化剂还能够直接由2-氨基苯甲酰胺和醇合成喹唑啉酮。成功的可回收性和高反应性突出了催化剂的实际适用性。
• N‐Heterocyclic Olefin‐Phosphines Based Cationic Ruthenium Complexes as Pre‐Catalysts for Dual C−H Bond Functionalizations
  作者：Amiya Kumar Sahoo、Bhagyashree Das、Subhra Jyoti Panda、Chandra Shekhar Purohit、Adinarayana Doddi

  DOI：10.1002/adsc.202400083

  日期：2024.6.10

  olefin‐phosphines and the corresponding ruthenium complexes were synthesized and structurally characterized. One of the cationic complexes [(BzIM)(NHOP)Ru(p‐cymene)Cl2]I was employed as a catalyst in N‐benzylbenzamides/alkyne coupling reactions. With this catalytic protocol a variety of substituted isoquinolones were synthesized through ortho‐selective double C‐H bond functionalization involving oxidative

  合成了两种N-杂环烯烃-膦和相应的钌配合物并进行了结构表征。其中一种阳离子配合物 [(BzIM)(NHOP)Ru(p-伞花烃)Cl2]I 被用作 N-苄基苯甲酰胺/炔偶联反应的催化剂。通过该催化方案，通过邻位选择性双 C-H 键官能化（涉及氧化环化和烯化反应）合成了各种取代的异喹诺酮。所有这些产品都是在不使用添加剂的情况下以一锅法获得的。