4-氟-N-(4-甲氧基苄基)苯胺 | 80143-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-N-(4-甲氧基苄基)苯胺
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-4-fluorobenzenamine
• 英文别名: 4-fluoro-N-(4-methoxybenzyl)aniline；4-fluoro-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 80143-71-1
• 化学式: C₁₄H₁₄FNO
• mdl: MFCD00017946
• 分子量: 231.27
• InChiKey: GSIXDRVRPADHPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-N-(4-甲氧基苄基)苯胺 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 异丙基氯化镁 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.92h， 生成 tert-butyl 2-(4-fluorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酸促进的新型骨骼重排，是由分子内的ipso-Friedel-Crafts型加成至3-亚烷基吲哚阳离子而引发的。

  摘要：

  描述了一种酸促进的新型骨骼重排。使用三氟乙酸作为酸促进剂，将分子内的ipso-Friedel-Crafts型酚添加到3-亚烷基吲哚阳离子中，通过螺环己二烯酮单元的重新芳构化形成亚胺阳离子，并依次进行分子内的Pictet-Spengler反应，从而生成三环吲哚衍生品。

  DOI：

  10.1039/c2cc31699d
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-氟-N-(4-甲氧基苄基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-benzyl-N-phenylthiophene-2-carboxamide analogues as a novel class of enterovirus 71 inhibitors

  摘要：

  一系列N-苄基-N-苯基噻吩-2-羧酰胺类似物被确定为新型人类肠道病毒71抑制剂，EC50值高达1.42μM。

  DOI：

  10.1039/c5ra07286g

文献信息

• Tantalum(V) Fluoride-catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Arylamines with Benzyl Alcohols
  作者：Sathaiah Gangaram、Chandra Shekhar Adimulam、Ravi Kumar Akula、Raju Kengiri、Shanthan Rao Pamulaparthy、Sridhar Madabhushi、Narsaiah Banda

  DOI：10.1246/cl.130727

  日期：2013.12.5

  This paper describes a simple and efficient protocol for the N-alkylation of arylamines with benzyl alcohols using tantalum(V) fluoride as the catalyst.

  本文描述了一种使用五氟化钽作为催化剂，简单而高效地利用苄醇对芳香胺进行N-烷基化的方法。
• Visible-Light Photocatalytic Synthesis of Amines from Imines via Transfer Hydrogenation Using Quantum Dots as Catalysts
  作者：Zi-Wei Xi、Lei Yang、Dan-Yan Wang、Chao-Dan Pu、Yong-Miao Shen、Chuan-De Wu、Xiao-Gang Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01651

  日期：2018.10.5

  core/shell quantum dots (QDs) can be used as stable and highly active photoredox catalysts for efficient transfer hydrogenation of imines to amines with thiophenol as a hydrogen atom donor. This reaction proceeds via a proton-coupled electron transfer (PCET) from the QDs conduction band to the protonated imine followed by hydrogen atom transfer from the thiophenol to the α-aminoalkyl radical. This precious

  CdSe / CdS核/壳量子点（QDs）可以用作稳定和高活性的光氧化还原催化剂，用于以硫酚为氢原子供体的亚胺有效转移加氢成胺。该反应通过从QDs导带到质子化的亚胺的质子偶联电子转移（PCET）进行，然后氢原子从苯硫酚转移到α-氨基烷基。这种无贵金属的转化很容易扩大规模，可以通过一锅法直接从醛，胺和苯硫酚中进行。该方案的其他优势包括：广泛的底物范围，胺产物的高收率，极低的催化剂负载量（0.001 mol％），高周转率（10 5），以及在室温下在中性介质中使用可见光或阳光的温和反应条件。
• N-Alkylation of amines through hydrogen borrowing over a heterogeneous Cu catalyst
  作者：Federica Santoro、Rinaldo Psaro、Nicoletta Ravasio、Federica Zaccheria

  DOI：10.1039/c3ra44364g

  日期：——

  Substitution of alkylhalides for the synthesis of amines is a relevant target for synthetic chemists. Secondary amines can be obtained in a one pot-one step reaction from secondary and benzylic alcohols and aniline over a heterogeneous copper catalyst. The process does not require any additive, is intrinsically safe and produces no waste.

  烷基卤代物在合成胺方面的替代，是合成化学家关注的重点。通过采用多相铜催化剂，可在一次反应中从二级醇、苄醇以及苯胺一步合成二级胺，且整个过程无需添加额外物质，本质上安全，且不会产生废物。
• Ruthenium N‐Heterocyclic Carbene Complexes for Chemoselective Reduction of Imines and Reductive Amination of Aldehydes and Ketones
  作者：Lakshay Kathuria、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1002/ejic.202000069

  日期：2020.6.30

  Chemoselective reduction of imines to secondary amines is catalyzed efficiently by tethered and untethered, half‐sandwich ruthenium N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes at room temperature. The untethered Ru‐NHC complexes are more efficient as catalysts for the reduction of aldimines and ketimines than the tethered complexes. Using the best untethered complex as a catalyst, electronic and steric

  在室温下，通过束缚和不束缚的半三明治钌N-杂环卡宾（NHC）络合物可有效催化亚胺化学选择性还原为仲胺。未束缚的Ru-NHC络合物比束缚的络合物作为减少醛亚胺和酮亚胺的催化剂更有效。使用最好的无束缚配合物作为催化剂，使用一系列亚胺探讨了对反应的电子和空间要求。通过以多种方式进行分子间和分子内竞争反应，测试了催化剂对亚胺还原的化学选择性。该催化剂在厌氧条件下具有很高的TON和TOF。
• Diastereospecific Coupling of Imines by Low-Valent Titanium: An Experimental and Computational Study
  作者：Akshai Kumar、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1002/ejoc.201001256

  日期：2011.2

  phenylsilane (PhSiH3) and titanium(IV) isopropoxide Ti(OiPr)(4)] generates low-valent titanium alkoxides that reduce and reductively couple imines. The C-C coupling reaction is diastereospecific, with exclusive formation of the (+/-)-isomer. The yield is dependent on the concentration of titanium(IV) isopropoxide used. Using imines with varying electronic demand revealed that the coupling is most efficient

  苯基硅烷 (PhSiH3) 和钛 (IV) 异丙醇钛 (OiPr)(4)] 的反应生成低价钛醇盐，可还原和还原偶联亚胺。CC 偶联反应是非对映特异性的，仅形成 (+/-)-异构体。产率取决于所用异丙醇钛 (IV) 的浓度。使用具有不同电子需求的亚胺表明耦合对未取代的亚胺最有效。三聚钛双自由基物种的参与被用来解释反应中观察到的浓度依赖性和非对映特异性。使用 Guassian 09 程序套件对涉及的合理中间体进行了多层 ONIOM（“我们自己的 n 层综合分子轨道和分子力学”）计算。导致形成(+/-)-异构体的三聚双自由基物质的形成比导致内消旋异构体的三聚双自由基物质的形成更有利。使用二聚中间体的类似计算不能预测 (+/-) 选择性。反应混合物的质谱分析表明存在三聚钛醇盐物质。