4-氟-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺 | 399-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-fluoro-N-(p-tolyl)benzamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-(4-methylphenyl)benzamide
• CAS: 399-05-3
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• mdl: MFCD00446355
• 分子量: 229.254
• InChiKey: FYIMLKPLYFXRDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺 在 Selectfluor 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到4-fluoro-N-(2-fluoro-4-methylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺辅助的自由基策略：水性介质中芳烃的无金属直接氟化

  摘要：

  在酰胺基团的帮助下，开发了无金属和无引发剂的芳烃直接氟化方法。该反应在简单的水性条件下进行，具有良好的官能团耐受性和邻位-对位选择性，并且非常实用，因为它很容易按比例放大至几克规模。在这一阶段，尚不能提出排他的机制，并且已经讨论了几种可能性。实验和计算研究以及开创性的工作都支持了酰胺辅助的自由基链机理的可能性。

  DOI：

  10.1039/c7gc00356k
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-氟-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  银推广的α酮酸脱羧酰胺与胺†

  摘要：

  已经开发了通过α-酮酸与胺的脱羧酰胺化来合成酰胺的通用且有效的方法。反应在空气中顺利进行，以高收率得到相应的酰胺产物，并显示出优异的官能团耐受性。另外，该方案可进一步应用于杂环化合物如苯并咪唑的合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob01963c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amide Synthesis via Aminocarbonylation of Arylboronic Acids with Nitroarenes
  作者：Jin-Bao Peng、Da Li、Hui-Qing Geng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01772

  日期：2019.6.21

  A palladium-catalyzed aminocarbonylation of aryl boronic acids with nitroarenes for the synthesis of amides has been developed. A wide range of substrates were well-tolerated and gave the corresponding amides in moderate to good yields. No external oxidant or reductant was needed in this procedure. This procedure provides a redox-economical process for the synthesis of amides.

  已经开发了用硝基芳烃进行钯催化的芳基硼酸的氨基羰基化以合成酰胺。多种底物具有良好的耐受性，并以中等至良好的收率得到了相应的酰胺。在该程序中不需要外部氧化剂或还原剂。该程序为酰胺的合成提供了一种氧化还原经济的方法。
• KINASE INHIBITORS
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20160096832A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调控和/或抑制异常细胞增殖。
• Intramolecular charge transfer with N-benzoylaminonaphthalenes. 1-Aminonaphthalene versus 2-aminonaphthalene as electron donors
  作者：Xuan Zhang、Chun-Hua Liu、Li-Hong Liu、Fang-Ying Wu、Lin Guo、Xiang-Ying Sun、Chao-Jie Wang、Yun-Bao Jiang

  DOI：10.1039/b210106h

  日期：2003.2.11

  derivatives in cyclohexane and was assigned to the CT state by the observation of a substantial red shift with increasing solvent polarity or with increasing electron-withdrawing ability of the substituent. The CT emission energies were found to follow a linear relationship with the Hammett constant of the substituent and the value of the linear slope for 1-NBAs (-0.45 eV) was higher than that of 2-NBAs (-0

  制备了在苯甲酰基苯环的对位或间位具有不同取代基的N-（取代-苯甲酰基）-1-氨基萘和N-（取代-苯甲酰基）-2-氨基萘（1-NBA和2-NBA）使用类苯甲酰苯胺电荷转移作为探针反应，探测1-氨基萘（1-AN）和2-氨基萘（2-AN）之间的差异。对于在环己烷中所有制备的氨基萘衍生物，发现了异常的长波发射，并且通过观察到随着溶剂极性的增加或取代基的吸电子能力的增加而发生的大幅度红移，将其分配为CT状态。发现CT发射能量与取代基的Hammett常数和1-NBA（-0。45 eV高于2-NBA（-0.35 eV），后者与苯胺衍生物（BAs，-0.345 eV）接近。这表明在1-NBA的CT状态下，电荷分离的程度更高，其中完全放电分离是通过CT发射能量的线性下降率为-1.00的降低电势依赖性建立的。通过观察发现，当对位，间位和对位时，苯甲酰基取代的BA的相应线性斜率保持不变，从而排除了1-NBA和2
• Copper-catalyzed oxidative amidation between aldehydes and arylamines under mild conditions
  作者：Yongzheng Ding、Xian Zhang、Dongyang Zhang、Yuting Chen、Zhibing Wu、Peiyi Wang、Wei Xue、Baoan Song、Song Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.113

  日期：2015.2

  amide compounds, including heterocyclic amide compounds, were obtained with moderate to good yields ranging from 31–88% by using copper iodide (CuI) to catalyze the oxidative amidation between aldehydes and amines under solvent-free conditions at room temperature in air.

  已经开发了制备酰胺键的简便策略。通过使用碘化铜（CuI）催化室温下无溶剂条件下的空气中醛和胺之间的氧化酰胺化反应，可以得到一系列酰胺化合物，包括杂环酰胺化合物，产率在31％到88％之间，中等至良好。 。
• Cooperation of a Reductant and an Oxidant in One Pot To Synthesize Amides from Nitroarenes and Aldehydes
  作者：Wei Zhang、Guozhu Sheng、Xia Wu、Xiuhua Cai

  DOI：10.1055/s-0034-1380111

  日期：——

  their cooperation. The reductant zinc powder and the oxidant sodium chlorate were used together in an appropriate ratio in one pot under ambient conditions, to provide an environmentally friendly, effective, and convenient method for the synthesis of aromatic amides in good yields from nitroarenes and aldehydes in the green solvents alcohol and water under atmospheric conditions. The good results indicate

  摘要 在环境条件下，将还原剂锌粉和氧化剂氯酸钠以适当的比例一起在一个锅中一起使用，以提供一种环保，有效且方便的方法，由绿色的硝基芳烃和醛类以高收率合成芳族酰胺在大气条件下溶剂乙醇和水。良好的结果表明，具有相反性能的还原剂和氧化剂不仅可以一起使用而没有任何不利影响，而且可以通过它们的配合提高反应产率。 在环境条件下，将还原剂锌粉和氧化剂氯酸钠以适当的比例一起在一个锅中一起使用，以提供一种环保，有效且方便的方法，由绿色的硝基芳烃和醛类以高收率合成芳族酰胺在大气条件下溶剂乙醇和水。良好的结果表明，具有相反性能的还原剂和氧化剂不仅可以一起使用而没有任何不利影响，而且可以通过它们的配合提高反应产率。