4-氟-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺 | 33489-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-fluoro-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
• CAS: 33489-70-2
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₂
• mdl: MFCD00439109
• 分子量: 245.253
• InChiKey: JUEQLTHFAHLSAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2174

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以91%的产率得到N-(p-anisyl)-4-fluorobenzenecarboxyimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  α-氨基膦酸酯的催化加氢作为外消旋和旋光活性α-氨基膦酸酯的合成方法

  摘要：

  结果表明，分子氢对α-亚氨基膦酸酯的催化加氢反应可作为合成外消旋和旋光性α-氨基膦酸酯的简便方法。使用手性配体（R）-BINAP在铑催化的对映选择性氢化中可实现高达94％ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700466
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酸苯酯 、 甲氧苯胺 在 C₄₀H₅₄ClN₂Pd 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到4-氟-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  芳烃酯的铃木-宫浦和布赫瓦尔德-哈特维格偶联剂的快速活化钯-前催化剂

  摘要：

  酯因其无处不在且易于合成，是用于交叉偶联的有价值的亲电试剂。但是，传统上需要苛刻的条件才能有效地酯基进行交叉偶联。据报道，利用最近发现的预催化剂，Pd催化的Suzuki-Miyaura和Buchwald-Hartwig反应涉及在温和条件下裂解芳基酯的C（酰基）-O键。Pd（II）预催化剂具有很高的活性，因为它比以前的预催化剂更快地还原为Pd（0）活性物质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02588

文献信息

• Direct amide synthesis <i>via</i> Ni-mediated aminocarbonylation of arylboronic acids with CO and nitroarenes
  作者：Ni Shen、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c9cc06638a

  日期：——

  Herein we describe an alternative and unconventional approach of an aminocarbonylation reaction to access aryl amides from readily available and low-cost arylboronic acids and nitroarenes. Nickel metal can serve as both reductant and catalyst in this direct aminocarbonylation. This protocol exhibits a good functional group compatibility and allows a variety of aryl amides to be synthesized, including

  本文中，我们描述了一种氨基羰基化反应的替代性和非常规方法，可从容易获得的低成本芳基硼酸和硝基芳烃中获得芳基酰胺。在这种直接的氨基羰基化反应中，镍金属既可以充当还原剂，又可以充当催化剂。该方案显示出良好的官能团相容性，并允许合成多种芳基酰胺，包括几种药物样分子。
• DDQ-promoted direct transformation of benzyl hydrocarbons to amides via tandem reaction of the CDC reaction and Beckmann rearrangement
  作者：Jun Qiu、Ronghua Zhang

  DOI：10.1039/c3ob41218k

  日期：——

  An atom-efficient and transition metal-free approach to amides from the corresponding benzyl hydrocarbons through C–H and C–C bond cleavage has been developed. Mechanistic studies have shown that a DDQ-promoted cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction with subsequent oxidation and rearrangement are involved in this transformation.

  开发了一种通过C-H和C-C键断裂，从相应的苄基烃高效、无需过渡金属的原子到酰胺合成的方法。机理研究表明，这种转化涉及DDQ促进的交叉脱氢偶联（CDC）反应、随后氧化和重排。
• Hypervalent Iodine-Mediated Oxidative Rearrangement of N–H Ketimines: An Umpolung Approach to Amides
  作者：Zhenguang Zhao、Zhiyuan Peng、Yongli Zhao、Hao Liu、Chongnan Li、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01468

  日期：2017.11.17

  An umpolung approach to amides via hypervalent iodine-mediated oxidative rearrangement of N–H ketimines under mild reaction conditions is described. This strategy provides target amides with excellent selectivity in good yields. In addition, preliminary mechanistic studies demonstrated that the migration preference depends on both steric and electronic effects of the migrating groups.

  描述了在温和的反应条件下通过高价碘介导的NH酮基亚胺的氧化重排来酰胺化酰胺的方法。该策略以高收率提供了具有优异选择性的目标酰胺。此外，初步的机械研究表明，迁移偏好取决于迁移群体的空间效应和电子效应。
• Lewis acid-assisted N-fluorobenzenesulfonimide-based electrophilic fluorine catalysis in Beckmann rearrangement
  作者：Fukai Xie、Chuan Du、Yadong Pang、Xu Lian、Chentao Xue、Yanyu Chen、Xuefei Wang、Maosheng Cheng、Chun Guo、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.054

  日期：2016.12

  A microwave-assisted N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI)/Lewis acid-catalyzed Beckmann rearrangement was developed. The remarkable promotion to the electrophilicity of NFSI by Lewis acids was illustrated utilizing a series of readily available oxime substrates. The action model between NFSI and Lewis acids was probed by control experiments and theoretical calculations.

  开发了微波辅助的N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）/路易斯酸催化的贝克曼重排。利用一系列容易获得的肟底物说明了路易斯酸对NFSI亲电性的显着促进。通过控制实验和理论计算，探讨了NFSI和路易斯酸之间的作用模型。
• Copper-Catalyzed Direct Nitration on Aryl C–H Bonds by Concomitant Azidation–Oxidation with TMS Azide and TBHP under Aerobic Conditions
  作者：Botla Vinayak、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01489

  日期：2017.7.7

  An unprecedented copper-catalyzed in situ azidation–oxidation for the nitration of anilides and sulfonamides has been developed by direct CAr–H functionalization. This novel and efficient nitration protocol is achieved employing TMSN3 and TBHP without the exclusion of air or moisture. The synthetic applications of the 2-nitroanilides have been explored.

  通过直接的C Ar -H功能化，开发出了前所未有的铜催化原位叠氮化氧化技术，用于苯胺和磺酰胺的硝化。使用TMSN 3和TBHP可以实现这种新颖而高效的硝化方案，而不会排除空气或湿气。已经研究了2-硝基苯胺的合成应用。

表征谱图