(2S,3S,4S,5R,6R)-2-allyl-4-(benzyloxy)-6-(but-3-enyl)-tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate | 1093240-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-2-allyl-4-(benzyloxy)-6-(but-3-enyl)-tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-5-acetyloxy-2-but-3-enyl-4-phenylmethoxy-6-prop-2-enyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1093240-10-8
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: SKVIIPLGJOFUFA-JFDBCFPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-2-allyl-4-(benzyloxy)-6-(but-3-enyl)-tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate 在 1,1-二溴丙烷 、 四甲基乙二胺 、 四氯化钛 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(1R,3S,8S,9S,10R)-6,12-dimethyl-9-phenylmethoxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadeca-5,12-diene
  参考文献：
  名称：

  Two-Directional Olefinic-Ester Ring-Closing Metathesis using Reduced Ti Alkylidenes. A Rapid Entry into Polycyclic Ether Skeletons

  摘要：

  The use of a reduced titanium ethylidene reagent In an efficient two-directional approach to polycyclic ether skeletons is described.

  DOI：

  10.1021/ol8025439
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-2-allyl-4-(benzyloxy)-6-(but-3-enyl)-tetrahydro-2H-pyran-3,5-diol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(2S,3S,4S,5R,6R)-2-allyl-4-(benzyloxy)-6-(but-3-enyl)-tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Two-Directional Olefinic-Ester Ring-Closing Metathesis using Reduced Ti Alkylidenes. A Rapid Entry into Polycyclic Ether Skeletons

  摘要：

  The use of a reduced titanium ethylidene reagent In an efficient two-directional approach to polycyclic ether skeletons is described.

  DOI：

  10.1021/ol8025439