methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside | 172291-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
• CAS: 172291-68-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: MOUPLQPBQZMHGG-JADCEHMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside 在 zinc chloride diethyl ether 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,3-di-O-acetyl-4,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O抗原的特定脱氧二糖衍生物的合成

  摘要：

  使用3,4甲基合成在鼠李糖吡喃糖基残基的位置2（31）或4（21）上特别脱氧的甲基O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1→2）-α-D-吡喃半乳糖苷，6-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖苷（18）作为糖基受体。五-O-苯甲酰化二糖前体的苯硫代碳酸酯活化，然后进行Barton还原和Zemplén酯交换，得到31，而通过脱氧单糖供体与18的缩合反应以及随后产物的脱苯甲酰化，得到21。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00122-a
• 作为产物：
  描述：

  methyl-4,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexapyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O抗原的特定脱氧二糖衍生物的合成

  摘要：

  使用3,4甲基合成在鼠李糖吡喃糖基残基的位置2（31）或4（21）上特别脱氧的甲基O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1→2）-α-D-吡喃半乳糖苷，6-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖苷（18）作为糖基受体。五-O-苯甲酰化二糖前体的苯硫代碳酸酯活化，然后进行Barton还原和Zemplén酯交换，得到31，而通过脱氧单糖供体与18的缩合反应以及随后产物的脱苯甲酰化，得到21。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00122-a