Acetic acid (S)-2-bromo-1-hydroxymethyl-allyl ester | 900518-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: Acetic acid (S)-2-bromo-1-hydroxymethyl-allyl ester
• 英文别名: [(2S)-3-bromo-1-hydroxybut-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 900518-85-6
• 化学式: C₆H₉BrO₃
• 分子量: 209.04
• InChiKey: HPNAKARRIKBZOP-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  279.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-2-bromo-1-hydroxymethyl-allyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(S)-3-Bromo-but-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Unified Total Synthesis of Pteriatoxins and Their Diastereomers

  摘要：

  A unified total synthesis is reported to access all of the possible diastereomers of pteriatoxins A-C, with the use of an intramolecular Diels-Alder reaction as the key step to form the carbo-macrocyclic core structure. The C34/C35-diol protecting groups were found to have significant effects on both the exo/endo-selectivity and the exo-facial selectivity of the intramolecular Diels-Alder process.

  DOI：

  10.1021/ja0618954
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diacetoxy-2-bromo-but-1-ene 在 sodium dihydrogenphosphate 、 Amano lipase PS₈₀₀ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以77%的产率得到Acetic acid (S)-2-bromo-1-hydroxymethyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Unified Total Synthesis of Pteriatoxins and Their Diastereomers

  摘要：

  A unified total synthesis is reported to access all of the possible diastereomers of pteriatoxins A-C, with the use of an intramolecular Diels-Alder reaction as the key step to form the carbo-macrocyclic core structure. The C34/C35-diol protecting groups were found to have significant effects on both the exo/endo-selectivity and the exo-facial selectivity of the intramolecular Diels-Alder process.

  DOI：

  10.1021/ja0618954