3-(2,4-dioxopentan-3-yl)-1-methylpyrrolidin-2,5-dione | 1344715-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,4-dioxopentan-3-yl)-1-methylpyrrolidin-2,5-dione
• 英文别名: (S)-1-methyl-3-(2,4-dioxopentan-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione；(3S)-3-(2,4-dioxopentan-3-yl)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1344715-53-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: RXYIOFUGAQUISU-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 乙酰丙酮 在 O,O-diethyl [(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]phosphoramidothioate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用双功能伯胺-（硫代）磷酰胺有机催化剂将 1,3-二羰基化合物与马来酰亚胺共轭加成

  摘要：

  使用衍生自光学纯 C 2 -对称 1,2-二胺的伯胺-（硫代）磷酰胺双官能手性有机催化剂，进行1,3-二羰基化合物与N-取代的马来酰亚胺的不对称迈克尔加成。使用 1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺衍生的硫代磷酰胺催化剂添加 2-氟乙酰乙酸乙酯，以高产率、良好的非对映体比率和优异的对映体过量提供各种被含氟季碳取代的琥珀酰亚胺。脂环族 β-酮酯以良好的产率和高对映选择性提供非对映异构纯迈克尔加合物，而 2,4-戊二酮提供对映体过量略低的产物。N的体积-马来酰亚胺环的取代基主要影响转化。发现硫代磷酰胺催化剂在将 2-氟乙酰乙酸乙酯加成到 β-硝基苯乙烯中也是有效的。前所未有地，在这项工作中，1,3-二羰基化合物与马来酰亚胺的高度对映选择性加成是由包含双功能有机催化剂的伯胺-氢键供体基团催化的。这些反应通过烯胺中间体发生，电喷雾电离质谱和核磁共振光谱证明了这一点。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.112089

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Succinimides by Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Maleimides Catalyzed by a Chiral Bis(2-aminobenzimidazole) Organocatalyst
  作者：Eduardo Gómez-Torres、Diego A. Alonso、Enrique Gómez-Bengoa、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.201201046

  日期：2013.3

  Financial support from the Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC) (project numbers CTQ2007-62771/BQU, CTQ2010-20387), from Consolider INGENIO 2010 (grant number CSD2007-00006), from the Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/038), from Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER), from the University of Alicante, and from the European Union (EU) (ORCA Action CM0905) is acknowledged.

  来自教育与城市部长 (MEC)（项目编号 CTQ2007-62771/BQU、CTQ2010-20387）、来自 Consolider INGENIO 2010（授权号 CSD2007-00006）、来自 Generalitat Valenciana (PROMETEO/038) 的财政支持来自 Fondos EuropEOs para el Desarrollo Regional (FEDER)、来自阿利坎特大学和来自欧盟 (EU) (ORCA Action CM0905) 的感谢。
• Organocatalytic enantioselective synthesis of N-alkyl/aryl-3-alkyl-pyrrolidine-2,5-dione in brine
  作者：Suhel Mahajan、Pankaj Chauhan、Akshay Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.09.004

  日期：2016.12

  A highly enantioselective approach has been developed for synthesising chiral succinimide derivatives via asymmetric Michael addition of diketones to maleimide using dihydroquinine as a catalyst in brine. The Michael adducts were obtained in yields up to 98% and with enantiomeric excesses up to 98% ee. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.