4-氟-N-N-己基苯甲酰胺,97 | 234449-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-N-N-己基苯甲酰胺,97
• 英文名称: 4-fluoro-N-hexylbenzamide
• 英文别名: N-hexyl 4-fluorobenzamide
• CAS: 234449-90-2
• 化学式: C₁₃H₁₈FNO
• mdl: MFCD01214148
• 分子量: 223.29
• InChiKey: VYPJEVCSPOMLAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-N-N-己基苯甲酰胺,97 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以86 %的产率得到4-fluoro-N-hexanoylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  NBS和水在可见光的诱导下实现酰亚胺类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种NBS和水在可见光的诱导下实现酰亚胺类化合物的合成方法，反应中以通式I所示化合物，在可见光的诱导下，NBS为氧化剂、以水为氧源，1，2‑二氯乙烷为溶剂形成的反应体系，通过C(sp3)‑H的活化‑氧化得到目标产物。本发明所报道的方案，条件温和，后处理简单，反应时间较短，反应不仅在底物上有较高的普适性，而且也能以较高的收率得到目标产物，可有效地得到多种酰亚胺类的化合物。同时，反应也适用于克级实验，具有较强的应用性。

  公开号：

  CN115557849A
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-氟-N-N-己基苯甲酰胺,97
  参考文献：
  名称：

  通过酰基酰肼中间体 将芳族醛转化为酯，硫代酯和酰胺的简便，一锅法†

  摘要：

  本文中，我们提出了一种有效的方法，可通过易于获得的酰肼从芳族醛合成酯。研究表明，开发的反应方案可耐受多种芳香醛，具有各种功能，并且适合合成硫酯和酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ra26842g

文献信息

• Zirconium Oxide‐Catalyzed Direct Amidation of Unactivated Esters under Continuous‐Flow Conditions
  作者：Md. Nurnobi Rashed、Koichiro Masuda、Tomohiro Ichitsuka、Nagatoshi Koumura、Kazuhiko Sato、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.202001496

  日期：2021.5.18

  A sustainable and environmentally benign direct amidation reaction of unactivated esters with amines has been developed in a continuous-flow system. A commercially available amorphous zirconium oxide was found to be an efficient catalyst for this reaction. While the typical amidation of esters with amines requires a stoichiometric amount of a promoter or metal activator, the present continuous-flow

  在连续流系统中，已开发出未活化的酯与胺的可持续的，对环境无害的直接酰胺化反应。发现可商购的无定形氧化锆是该反应的有效催化剂。尽管典型的酯与胺的酰胺化反应需要化学计量的助催化剂或金属活化剂，但本发明的连续流方法能够在无添加剂的条件下进行直接酰胺化反应，并且对各种官能团具有广泛的多样性。用几乎等摩尔比例的原料获得高收率的产品，以减少副产物的形成，这使得该方法适用于连续流系统。
• Mechanistic Investigation of the Ruthenium-N-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Amidation of Amines with Alcohols
  作者：Ilya S. Makarov、Peter Fristrup、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.201202400

  日期：2012.12.3

  The mechanism of the ruthenium–N‐heterocyclic‐carbene‐catalyzed formation of amides from alcohols and amines was investigated by experimental techniques (Hammett studies, kinetic isotope effects) and by a computational study with dispersion‐corrected density functional theory (DFT/M06). The Hammett study indicated that a small positive charge builds‐up at the benzylic position in the transition state

  通过实验技术（Hammett研究，动力学同位素效应）和利用色散校正的密度泛函理论（DFT / M06）进行的计算研究，研究了钌-N-杂环卡宾催化由醇和胺形成酰胺的机理。 。Hammett研究表明，在周转限制步骤的过渡态中，苄基位置会积累少量正电荷。动力学同位素效应确定为2.29（±0.15），表明C断裂H键不是限速步骤，但它是催化循环中几个缓慢的步骤之一。用氘标记的底物观察到氢和氘在醇的α位上的快速争夺，这表明催化活性物质是二氢化钌。通过使用DFT / M06表征可能的催化循环，为实验结果提供了支持。既顺-dihydride和反式-dihydride中间体被认为是，但是，当（的Tofs）直接从所计算的DFT / M06能量导出的理论周转频率，我们发现，只有反-dihydride途径是在与实验确定的Tofs协议。
• Direct Amide Synthesis from Equimolar Amounts of Carboxylic Acid and Amine Catalyzed by Mesoporous Silica SBA-15
  作者：Kenichi Komura、Mizuki Tamura、Daisuke Murase

  DOI：10.1055/s-0034-1379966

  日期：——

  Abstract Direct amide synthesis from equimolar amounts of carboxylic acid and amine using mesoporous silica as a versatile heterogeneous catalyst is reported. Direct amide synthesis from equimolar amounts of carboxylic acid and amine using mesoporous silica as a versatile heterogeneous catalyst is reported.

  摘要 据报道，使用介孔二氧化硅作为通用的多相催化剂，从等摩尔量的羧酸和胺直接合成酰胺。 据报道，使用介孔二氧化硅作为通用的多相催化剂，从等摩尔量的羧酸和胺直接合成酰胺。
• Hydrosilylative reduction of secondary amides to amines catalyzed by geometry-constrained <i>NNN</i>-cobalt complexes
  作者：Shuting Dong、Zhijian Zong、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu、Liqun Jin

  DOI：10.1039/d3nj00372h

  日期：——

  tridentate NNN-cobalt complex for the hydrosilylative reduction of secondary amides with the low-cost PMHS as the hydride donor reductant. In this catalytic protocol, a wide range of secondary amides, including benzamide-type and aliphatic carboxylic acid-derived secondary amides, served as suitable substrates to afford their corresponding secondary amines in moderate to excellent yields. The scaled-up reaction

  本文报道了一种明确定义的几何结构约束的三齿NNN -钴络合物，用于以低成本 PMHS 作为氢化物供体还原剂对仲酰胺进行氢化硅烷化还原。在此催化方案中，广泛的仲酰胺，包括苯甲酰胺型和脂肪族羧酸衍生的仲酰胺，作为合适的底物，以中等至优异的收率提供相应的仲胺。放大反应有力地证明了所开发方法的实用性和有效性。
• Site-Selective Defluorinative sp³ C–H Alkylation of Secondary Amides
  作者：Wen-Jun Yue、Craig S. Day、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.1c03126

  日期：2021.5.5