ethyl (E)-3-[(4S,5S)-5-(10-hydroxyundecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate | 221325-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-[(4S,5S)-5-(10-hydroxyundecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 221325-99-1
• 化学式: C₂₁H₃₈O₅
• 分子量: 370.53
• InChiKey: XISFTTVQOYZVQA-IZKDOLBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(4S,5S)-5-(10-hydroxyundecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate 在 sodium methylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methyl (4S,5S,15R)-4,5,15-trihydroxyhexadec-2-enoate 4,5-acetonide
  参考文献：
  名称：

  Boc 2 O介导的大内酰胺化：大环内酯类抗生素（-）A26771B的正式化学合成

  摘要：

  据报道，使用改良的大环内酯化试剂Boc 2 O-iPr 2 NEt /吡咯烷二吡啶（4-PP），可以高效，立体控制，正式的化学酶法合成大环内酯类抗生素A26771B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02567-2
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 在 咪唑 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 dimethyl sulfide borane 、 pyridinium chlorochromate on silica gel 、 双氧水 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl (E)-3-[(4S,5S)-5-(10-hydroxyundecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Boc 2 O介导的大内酰胺化：大环内酯类抗生素（-）A26771B的正式化学合成

  摘要：

  据报道，使用改良的大环内酯化试剂Boc 2 O-iPr 2 NEt /吡咯烷二吡啶（4-PP），可以高效，立体控制，正式的化学酶法合成大环内酯类抗生素A26771B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02567-2