2-(3-oxobutyl)cyclohex-2-enone | 199382-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-oxobutyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-(3-oxobutyl)cyclohexen-2-one；2-(3-Oxobutyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 199382-90-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: RUXFLATWJGNFKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxobutyl)cyclohex-2-enone 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到3,4,7,8-tetrahydronaphthalen-2-(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Réaction régiospécifique des carbanions stabilisés avec la 2-(acétoxyméthyl)cyclohex-2-én-1-one: Synthèse de diénones bicycliques

  摘要：

  Regiospecific replacement of acetoxy group in 2-(acetoxymethyl)-2-cyclohexenone 1 by stabilized carbanions, leads to S-N 2 type products 2a-g, 5 and 6. Bicyclic dienones 4 are prepared in ''one pot'' from the reaction of 2 with K2CO3 in refluxing absolute ethanol. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10023-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolylsulfinyl)cyclohexanone 在 aluminum oxide 、 5A molecular sieve 、 silica gel 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 2-(3-oxobutyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  α-Thiosubstituted chiral imines/secondary enamines: their use in the asymmetric Michael reaction

  摘要：

  The asymmetric Michael reaction between 2-thiosubstituted chiral imines/secondary enamines derived from (S)I-phenylethylamine and electrophilic alkenes (methyl acrylate, MVK) was investigated. 2-Phenylthio derivatives furnished the expected Michael adducts with excellent ee. By contrast, an in situ elimination of p-toluenesulfenic acid took place when using the p-toluenesulfinyl analogs. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00021-5

文献信息

• Intermolecularradicaladdition reactions of α-iodo cycloalkenones and a synthetic study of the formal synthesis of enantiopurefawcettimine
  作者：Kuan-Miao Liu、Chi-Min Chau、Chin-Kang Sha

  DOI：10.1039/b714078a

  日期：——

  generation of alpha-carbonyl vinyl radicals from alpha-iodo cycloalkenones, the scope of their participation in intermolecular addition reactions with electron-withdrawing olefins are studied and a synthetic study of the formal synthesis of enantiopure fawcettimine using this reaction is described.

  研究了由α-碘代环烯酮生成α-羰基乙烯基自由基，它们参与与吸电子烯烃的分子间加成反应的范围，并描述了使用该反应的对映纯法西替明的形式合成的合成研究。
• Desmaele, Didier; Cave, Christian; Dumas, Francoise, Enantiomer, 2001, vol. 6, # 5, p. 289 - 298
  作者：Desmaele, Didier、Cave, Christian、Dumas, Francoise、d'Angelo, Jean

  DOI：——

  日期：——