2-(p-tolylsulfinyl)cyclohexanone | 56146-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolylsulfinyl)cyclohexanone
• 英文别名: Cyclohexanone, 2-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-；2-(4-methylphenyl)sulfinylcyclohexan-1-one
• CAS: 56146-64-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: KVGRBFQZGQWCFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolylsulfinyl)cyclohexanone 在 aluminum oxide 、 5A molecular sieve 、 silica gel 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 2-(3-oxobutyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  α-Thiosubstituted chiral imines/secondary enamines: their use in the asymmetric Michael reaction

  摘要：

  The asymmetric Michael reaction between 2-thiosubstituted chiral imines/secondary enamines derived from (S)I-phenylethylamine and electrophilic alkenes (methyl acrylate, MVK) was investigated. 2-Phenylthio derivatives furnished the expected Michael adducts with excellent ee. By contrast, an in situ elimination of p-toluenesulfenic acid took place when using the p-toluenesulfinyl analogs. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00021-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-tolylsulfinyl)-propan-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.58h， 生成 2-(p-tolylsulfinyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  (芳基亚磺酰基)丙酮的实用光学拆分及其在合成2-(芳基亚磺酰基)环烷酮中的应用

  摘要：

  外消旋（芳基亚磺酰基）丙酮 (1) 通过与 (R)- 或 (S)-2-氨基-2-苯基乙醇形成其恶唑烷衍生物，然后在 Florisil-MgO 上进行色谱分离并随后水解得到 (S) - 或 (R)-1，分别。此外，还描述了 1 到光学活性 2-(对甲苯基亚磺酰基) 环己酮和 2-(对甲苯基亚磺酰基)-4- 环庚烯酮的衍生。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3531

文献信息

• Stereocontrolled Reduction of 2-(<i>p</i>-Tolylsulfinyl)cycloalkanones under Basic Conditions: π-Facial Selection in Cyclic Systems Directed by a Chiral Side Chain
  作者：Katsuyuki Ogura、Michio Ishida、Makoto Fujita

  DOI：10.1246/bcsj.62.3987

  日期：1989.12

  Reduction of a 2-(p-tolylsulfinyl)cycloalkanone with sodium borohydride in methanol–triethylamine is accompanied by rapid epimerization at C2. Under the conditions employed here, the π-facial selectivity of the reduction is directed by the side chain chirality and, among four possible isomers of the corresponding cycloalkanol, one isomer is given with high selectivities up to 85%.

  用硼氢化钠在甲醇-三乙胺中还原2-(p-甲苯硫酰基)环烷酮时，C2处会迅速发生表异构化。在这里采用的条件下，减肥的π面选择性受侧链手性影响，在相应的环烷醇的四种可能异构体中，有一种异构体的选择性高达85%。
• α-Tolylsulfinylation of Ketones via Their Trimethylsilyl Enol Ethers. One-Step Synthesis of β-Ketosulfoxides
  作者：Romualdo Caputo、Carla Ferreri、Luigi Longobardo、Giovanni Palumbo、Silvana Pedatella

  DOI：10.1080/00397919308011245

  日期：1993.6

  Ketones are reported to be conveniently converted into their α-tolylsulfinylated derivatives. This new procedure is based on the reaction of their corresponding trimethylsilyl enol ethers with p-toluenesulfinyl p-tolylsulfone in the presence of tris(dimethylamino)sulfur trimethylsilyldifluoride (TAS-F). Considering that β-ketosulfoxides are key intermediates for the preparation of α,β-unsaturated ketones

  摘要 据报道，酮可以方便地转化为它们的 α-甲苯基亚磺酰化衍生物。这种新方法基于在三（二甲氨基）硫三甲基甲硅烷基二氟化物（TAS-F）存在下，它们相应的三甲基甲硅烷基烯醇醚与对甲苯亚磺酰基对甲苯砜的反应。考虑到 β-酮亚砜是制备 α,β-不饱和酮的关键中间体，该过程具有相当广泛的合成相关性。
• Horio, Kunio; Matsuyama, Nobuhiko, Chemistry Letters, 1986, p. 65 - 68
  作者：Horio, Kunio、Matsuyama, Nobuhiko

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of α-Toluenesulfinyl Ketones via Enolate Condensation with Methyl<i>p</i>-Toluenesulfinate
  作者：Robert M. COATES、H. Dale PIGOTT

  DOI：10.1055/s-1975-23741

  日期：——
• BANFI, L.;COLOMBO, L.;GENNARI, C.;ANNUNZIATA, R.;COZZI, F., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 10, 829-831
  作者：BANFI, L.、COLOMBO, L.、GENNARI, C.、ANNUNZIATA, R.、COZZI, F.

  DOI：——

  日期：——