2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-propanal | 89455-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-propanal
• 英文别名: 3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanal；(4R)-4,5-isopropylidenedioxy-1-pentanal；(4S)-4,5-Isopropylidenedioxy-l-pentanal；3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionaldehyde；1,3-Dioxolane-4-propanal, 2,2-dimethyl-
• CAS: 89455-83-4
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: HLPAUCHFDOXHSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-propanal 在 哌啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-5-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Trost; Tometzki, Synthesis, 1991, # 12, p. 1235 - 1245

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(3-hydroxypropyl)-1,3-dioxolane 在 2,3-吡啶二甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-propanal
  参考文献：
  名称：

  Methods for synthesis of substituted tetrahydrofuran compound

  摘要：

  这项发明包括制备药用活性化合物2-(4-氟苯氧甲基)-5-(4-N-羟基脲基-1-丁炔基)-四氢呋喃及其前体的新方法，等等。

  公开号：

  US06310221B1

文献信息

• Alkylation reactions of anions derived from 2-benzenesulphonyl tetrahydropyran and their application to spiroketal syntiesis
  作者：Steven V. Ley、Barry Lygo、Francine Sternfeld、Anne Wonnacott

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87660-2

  日期：1986.1

  Deprotonation of (1) follwed by alkylation with carbonyl compounds or halides gave cyclic enol ether addition products by spontaneous elimination of benzenesulphinic acid. Interception of the initial addition products with aldehydes by reductive desulphonylation to give alkylated tetrahydropyran derivatives proeeeded in moderate yield using sodium naphthalenide. Several of the cystic enol ether addition products

  3,4-二氢-2H-吡喃或2-甲氧基四氢吡喃与苯磺酸反应生成2-苯磺酰基四氢吡喃（1）。（1）通过与羰基化合物或卤化物进行烷基化反应进行脱质子化，通过自发消除生成环状烯醇醚加成产物苯磺酸。通过萘二甲磺酸钠的还原性去磺酰化作用，将起始的加成产物与醛类截获，以得到中等收率的烷基化四氢吡喃衍生物。几个囊性烯醇醚加成产物进一步转化成spiroketals包括来自天然产物的信息素的合成和。
• Methods for synthesis of substituted tetrahydrofuran compound
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06310221B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  The invention includes inter alia new methods for preparation of the pharmaceutically active compound 2-(4-fluorophenoxymethyl)-5-(4-N-hydroxyureidyl-1-butynyl)-tetrahydrofuran and precursors thereof.

  这项发明包括制备药用活性化合物2-(4-氟苯氧甲基)-5-(4-N-羟基脲基-1-丁炔基)-四氢呋喃及其前体的新方法，等等。
• Wittig and horner-wittig coupling reactions of 2-substituted cyclic ethers and their application to spiroketal synthesis
  作者：Steven V Ley、Barry Lygo、Helen M. Organ、Anne Wonnacott

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91403-6

  日期：1985.1

  Wittig and Horner-Wittig coupling reactions of tetrahydropyran or tetrahydrofuran 2-triphenylphosphonium salts or 2-diphenylphosphine oxides with aldehydes and lactols affords good yields of the corresponding enol ethers. In selected examples these enol ether products may be further converted to spiroketals some of which are natural pheromones derived from Dacus oleae and Paravespula vulgaris.

  四氢吡喃或四氢呋喃2-三苯基phosph盐或2-二苯基膦氧化物与醛和乳糖醇的Wittig和Horner-Wittig偶联反应提供了良好的相应烯醇醚产率。在选定的实例中，这些烯醇醚产物可以进一步转化为螺环酮，其中一些是得自油茶和寻常型草的天然信息素。
• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Redox-Active Esters with Aliphatic Aldehydes
  作者：Jichao Xiao、Zhenning Li、John Montgomery

  DOI：10.1021/jacs.1c11170

  日期：2021.12.22

  The addition of alkyl fragments to aliphatic aldehydes is a highly desirable transformation for fragment couplings, yet existing methods come with operational challenges related to the basicity and instability of the nucleophilic reagents commonly employed. We report herein that nickel catalysis using a readily available bioxazoline (BiOx) ligand can catalyze the reductive coupling of redox-active

  将烷基片段添加到脂肪醛中是非常理想的片段偶联转化，但现有方法面临与常用亲核试剂的碱性和不稳定性相关的操作挑战。我们在本文中报道，使用易于获得的生物恶唑啉 (BiOx) 配体进行镍催化可以催化氧化还原活性酯与脂肪醛的还原偶联，使用锌金属作为还原剂以提供甲硅烷基保护的仲醇。该协议操作简单，在温和的条件下进行，并容忍各种功能组。最初的机制研究表明存在一种激进的链途径。此外，
• Substituted oxygen alicyclic compounds, including methods for synthesis thereof
  申请人：Millenium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06306895B1

  公开（公告）日：2001-10-23

  The invention provides new methods for preparation of cyclic oxygen compounds, including 2,5-disubstituted tetahydrofurans, 2,6-disubstituted tetrahydropyrans, 2,7-disubstituted oxepanes and 2,8-oxocanes. The invention also provides new cyclic oxygen compounds and pharmaceutical compositions and therapeutic methods that comprise such compounds.

  这项发明提供了制备环氧化合物的新方法，包括2,5-二取代四氢呋喃、2,6-二取代四氢吡喃、2,7-二取代氧杂环戊烷和2,8-氧杂环庚烷。该发明还提供了新的环氧化合物、药物组合物和包含这些化合物的治疗方法。