5-benzyloxy-1-hydroxypentan-2-one | 186090-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-1-hydroxypentan-2-one
• 英文别名: 5-(Benzyloxy)-1-hydroxypentan-2-one；1-hydroxy-5-phenylmethoxypentan-2-one
• CAS: 186090-98-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: CDZKJMKQQQKMGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-hydroxypentan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 4-(3-benzyloxy-propyl)-oxazol-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  官能化的三氟甲恶唑和噻唑与末端炔烃的Sonogashira偶联：二取代杂环的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]本文描述了功能化的2-，4-和5-三氟甲恶唑和噻唑与末端炔烃的Sonogashira交叉偶联。该方法已经扩展到2,4-二甲苯基噻唑，这导致在噻唑的C2位区域选择性交叉偶联。在第二个钯（0）介导的交叉偶联反应中，所得的2-炔基-4-三氟噻唑是有效的亲电子试剂。

  DOI：

  10.1021/ol026099r
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(3-hydroxypropyl)-1,3-dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 5-benzyloxy-1-hydroxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of α-?-mannosyl clusters as photoaffinity ligands for mannose-binding proteins: Concanavalin A as a model receptor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00207-8

文献信息

• Total Synthesis of the Antiproliferative Macrolide (+)-Neopeltolide
  作者：Xavier Guinchard、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1021/ol902047z

  日期：2009.10.15

  A concise total synthesis of the very promising antiproliferative macrolide (+)-neopeltolide (1) has been performed in 16 steps. The main steps of this approach are a RuII-catalyzed alkyne−enal coupling, a Pd0-catalyzed desulfurative cross-coupling, and a stereoselective InIII-catalyzed propargylation. Four stereogenic centers out of six have been set thanks to substrate-controlled diastereoselective

  16个步骤完成了非常有前途的抗增殖大环内酯（+）-新邻苯内酯（1）的简明全合成。该方法的主要步骤是Ru II催化的炔-烯偶联，Pd 0催化的脱硫交叉偶联和立体选择性In III催化的炔丙基化。由于受底物控制的非对映选择性反应且对保护基的依赖性最小，因此已建立了六个立体定位中心中的四个。
• Microbial Oxidation of 1,2-Diols Bearing a Substituent with an Oxyfunctional Group: Preparation of Optically Active 1,2-Diols and α-Hydroxy Ketones
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Key Hashimoto、Mari Sakuragi、Ayumi Kusunoki、Masaki Nogawa

  DOI：10.2174/157017811797249362

  日期：2011.10.1

  The preparation of optically active 1,2-diols bearing a substituent with a benzyloxy group at the terminus has been achieved by microbial enantioselective oxidation of the racemic compounds. In the screening test, Ochrobactrum sp. MU2293 was selected as the best strain to perform the enantioselective oxidation of (±)-4-benzyloxybutane-1,2-diol to give the corresponding 4-benzyloxy-1-hydroxybutan-2-one and the remaining (R)-diol with a high ee. This microbial oxidation was applicable to other substrates bearing a substituent with a different carbon number. On the other hand, Bacillus sp. MU2289 catalyzed the oxidation of the 1,2-diols to afford the corresponding α-hydroxy ketones and the (S)-diols as the remaining substrates with the opposite absolute configuration

  通过对外消旋化合物进行微生物对映体选择性氧化，制备出了具有光学活性的 1,2-二醇，其末端含有一个苄氧基取代基。在筛选试验中，选择了 Ochrobactrum sp. MU2293 作为最佳菌株，对 (±)-4-benzyloxybutane-1,2-diol 进行对映选择性氧化，得到相应的 4-benzyloxy-1-hydroxybutan-2-one 和剩余的 (R)-diol 且ee值高。这种微生物氧化法适用于含有不同碳数取代基的其他底物。另一方面，芽孢杆菌 MU2289 可催化 1,2-二醇的氧化反应，生成相应的 α-羟基酮和 (S)- 二醇，作为绝对构型相反的剩余底物。
• Sonogashira Coupling of Functionalized Trifloyl Oxazoles and Thiazoles with Terminal Alkynes:  Synthesis of Disubstituted Heterocycles
  作者：Neil F. Langille、Les A. Dakin、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol026099r

  日期：2002.7.1

  see text] This paper describes Sonogashira cross-coupling of functionalized 2-, 4-, and 5-trifloyl oxazoles and thiazoles with terminal alkynes. This methodology has been extended to 2,4-ditrifloylthiazoles, which results in regioselective cross-coupling at the C2-position of the thiazole. The resulting 2-alkynyl-4-trifloylthiazoles are effective electrophiles in a second palladium(0)-mediated cross-coupling

  [反应：参见正文]本文描述了功能化的2-，4-和5-三氟甲恶唑和噻唑与末端炔烃的Sonogashira交叉偶联。该方法已经扩展到2,4-二甲苯基噻唑，这导致在噻唑的C2位区域选择性交叉偶联。在第二个钯（0）介导的交叉偶联反应中，所得的2-炔基-4-三氟噻唑是有效的亲电子试剂。
• Synthesis and application of α-?-mannosyl clusters as photoaffinity ligands for mannose-binding proteins: Concanavalin A as a model receptor
  作者：J Lehmann

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00207-8

  日期：1996.11.20