2-((2-chloro-7-tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)benzamide | 1086610-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-chloro-7-tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)benzamide
• 英文别名: 2-({2-chloro-7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl}amino)benzamide；2-[[2-chloro-7-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino]benzamide
• CAS: 1086610-82-3
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN₅O₃S
• 分子量: 441.898
• InChiKey: AZEXJZUEDMMSKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-chloro-7-tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)benzamide 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-((2-((2-methoxy-5-propionamidophenyl)amino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  选择性，共价G蛋白偶联的受体激酶5抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  G蛋白偶联受体（GPCR）激酶（GRKs）调节GPCR脱敏的能力使GRK2和GRK5成为治疗心力衰竭和其他疾病（例如癌症）的有吸引力的靶标。尽管在开发对GRK2具有选择性的抑制剂方面取得了进展，但有关GRK5选择性化合物的报道却很少。在本文中，我们描述了与该亚家族独特的非保守半胱氨酸（Cys474）共价相互作用的GRK5亚家族选择性抑制剂5和16d的开发。化合物5和16d具有高度适应性的吡咯并嘧啶支架，可提供高纳摩尔至低微摩尔活性，可通过具有各种反应性和几何结构的Michael受体轻松对其进行修饰。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00365
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-7H吡咯[2,3-D]嘧啶 在 四丁基氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-((2-chloro-7-tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  选择性，共价G蛋白偶联的受体激酶5抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  G蛋白偶联受体（GPCR）激酶（GRKs）调节GPCR脱敏的能力使GRK2和GRK5成为治疗心力衰竭和其他疾病（例如癌症）的有吸引力的靶标。尽管在开发对GRK2具有选择性的抑制剂方面取得了进展，但有关GRK5选择性化合物的报道却很少。在本文中，我们描述了与该亚家族独特的非保守半胱氨酸（Cys474）共价相互作用的GRK5亚家族选择性抑制剂5和16d的开发。化合物5和16d具有高度适应性的吡咯并嘧啶支架，可提供高纳摩尔至低微摩尔活性，可通过具有各种反应性和几何结构的Michael受体轻松对其进行修饰。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00365

文献信息

• [EN] 2- [ (2-{PHENYLAMINO}-1H-PYRROLO [2, 3-D] PYRIMIDIN-4-YL) AMINO] BENZAMIDE DERIVATIVES AS IGF-1R INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-[(2-{PHÉNYLAMINO}-1H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-YL)AMINO]BENZAMIDE EN TANT QU'INHIBITEUR D'IGF-1R POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009020990A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Novel pyrrolopyrimidines as shown in formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are useful in the inhibition of IGF-1R.

  新型吡咯吡嘧啶如公式(I)所示，及其药用可接受的衍生物。这些化合物在抑制IGF-1R方面是有用的。
• 2-[2--1H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidin-4-YL)Amino] Benzamide Derivatives As IGF-1R Inhibitors For The Treatment Of Cancer
  申请人：Chamberlain Stanley Dawes

  公开号：US20100204196A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Novel pyrrolopyrimidines as shown in formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are useful in the inhibition of IGF-1R.

  式(I)所示的新型吡咯吡咪啉及其药学上可接受的衍生物。这些化合物在抑制IGF-1R方面是有用的。
• 2-[2-{phenylamino}-1H-pyrrolo[2,3-D]pyrimidin-4-yl)amino] benzamide derivatives as IGF-1R inhibitors for the treatment of cancer
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US07981903B2

  公开（公告）日：2011-07-19

  Novel pyrrolopyrimidines as shown in formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are useful in the inhibition of IGF-1R.

  式(I)所示的新型吡咯吡嗪化合物及其药学上可接受的衍生物。这些化合物可用于抑制IGF-1R。
• Reversible Carboxamide-Mediated Internal Activation at C(6) of 2-Chloro-4-anilino-1<i>H</i>-pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Stanley D. Chamberlain、Roseanne M. Gerding、Huangshu Lei、Ganesh Moorthy、Samarjit Patnaik、Anikó M. Redman、Kirk L. Stevens、Joseph W. Wilson、Bin Yang、J. Brad Shotwell

  DOI：10.1021/jo8020693

  日期：2008.12.5

  A synthetic route to bisanilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines has been discovered, wherein the C(6)-chloride reactivity is necessarily enhanced via reversible acid-catalyzed internal activation of the pyrimidine ring by a C(1')-carboxamide moiety. Subsequent selective nucleophilic displacements at C(6) and C(1') constitute a one-pot tandem protocol for the rapid assembly of bisanilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines.
• 2- [ (2-{PHENYLAMINO}-1H-PYRROLO [2, 3-D]PYRIMIDIN-4-YL) AMINO]BENZAMIDE DERIVATIVES AS IGF-1R INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP2188292B1

  公开（公告）日：2013-05-29