(13)C-1,3-diphenylpropane-1,3-dione | 1312212-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (13)C-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-diphenylpropane-1,3-dione-¹³C
• CAS: 1312212-43-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 225.248
• InChiKey: NZZIMKJIVMHWJC-KHWBWMQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13)C-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 在 iron(III) chloride 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 反应 12.0h， 以76%的产率得到联苯甲酰
  参考文献：
  名称：

  铁促进的1,3-二酮的C–C键裂解：在温和的反应条件下制备1,2-二酮的途径

  摘要：

  报告了一种制备1,2-二酮的概念方法。通过使用FeCl 3作为催化剂和使用亚硝酸叔丁酯（TBN）作为氧化剂，在温和的反应条件下，在空气中温和的反应条件下，1,3-二酮的选择性C-C键裂解可高产率地提供1,2-二酮使用溶剂。讨论了可能的反应机理。该协议为获得有用的1,2-二酮提供了一条快捷途径。

  DOI：

  10.1021/jo200840y
• 作为产物：
  描述：

  乙酰苯-β-13C 、 苯甲酰氯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.03h， 以70%的产率得到(13)C-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基-2-重氮-1,3-二酮的铑催化好氧分解：机理研究及其在苯合成中的应用

  摘要：

  基于铑（II）催化的需氧分解过程，报道了1,3-二芳基-2-重氮-1,3-二酮向1,2-二芳基-1,2-二酮（苯）的转化。该反应在环境温度下发生，并且可以在氧气的气球压力下由少量羧酸的铑（5mol％）催化。此外，显示出来自O 2试剂的氧原子被掺入产物中，并且这伴随着羰基单元从起始原料的挤出。从机理上讲，建议分解可以通过类胡萝卜素的沃尔夫重排产生的乙烯酮中间体与分子氧活化后产生的过氧化铑或过氧自由基的相互作用。一组受控实验的结果支持了所提出的机制。通过使用这种新开发的策略，从相应的重氮底物以不同的收率合成了大量苯并衍生物和9,10-菲醌。另一方面，由于难以诱导初始重排，该方法不能从2-重氮-1，3-茚满二酮生成苯并环丁烯-1,2-二酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02366