3-benzyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine | 1426957-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• 英文别名: 3-Benzyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• CAS: 1426957-75-6
• 化学式: C₁₈H₂₂BNO₂
• 分子量: 295.189
• InChiKey: RESJVFDVXHHGCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(5-(4-(5-benzylpyridin-3-yl)-2-methylphenyl)pyridin-3-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  基于叔芳基 α-螺旋模拟物的模块化合成，第 5 部分：一整套具有蛋白原性氨基酸侧链的吡啶硼酸频哪醇酯

  摘要：

  报道了一组 5-取代的 3-吡啶硼酸频哪醇酯，其侧链修饰有与蛋白质-蛋白质相互作用相关的所有蛋白原氨基酸的侧链。这项工作完成了我们对构建模块库的努力，该库用于通过顺序 Pd 交叉耦合对基于 teraryl 的 α-helix 模拟物进行模块化组装。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101280
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二碘吡啶 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-benzyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于Teraryl的α-螺旋模拟物的模块合成，第2部分：在3-位具有氨基酸侧链的5-吡啶硼酸频哪醇酯基砌块的合成

  摘要：

  最常见的蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）之一是一种蛋白质的α-螺旋与另一种蛋白质的表面之间的相互作用。三苯基支架是抑制PPI的生物启发性基序，已被确定为合适的α-螺旋模拟物。该策略的挑战性方面之一是三苯在生理条件下的溶解性差。在文献中，据报道吡咯并嘧啶，嘧啶或哒嗪类模拟物显示出更高的溶解度。我们为基于苯基核心单元的线性吡啶型三芳基芳烃的合成提出了一种新的收敛策略。合成3,5-二取代吡啶基硼酸频哪醇酯的3位氨基酸侧链的一般方法（代表Phe，Leu，Ile，Lys，Asp，介绍了Asn），并利用了Knochel-Grignard试剂的官能团耐受性。该构建基块已用于收敛的原位二步合成芳基α-螺旋模拟物。

  DOI：

  10.1002/chem.201203006

文献信息

• A Modular Synthesis of Teraryl‐Based α‐Helix Mimetics, Part 4: Core Fragments with Two Halide Leaving Groups Featuring Side Chains of Proteinogenic Amino Acids
  作者：Melanie Trobe、Julia Blesl、Martin Vareka、Till Schreiner、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1002/ejoc.202101279

  日期：2022.5.6

  A series of para-bromoiodoarene compounds decorated with the side chains of all proteinogenic amino acids is reported. These fragments serve as building blocks for the modular assembly of teraryl-based α-helix mimetics via sequential Pd cross-coupling. Compared to our established iodotriflate approach, the new building blocks showed higher stability and better reactivity under cross-coupling conditions

  报道了一系列用所有蛋白原性氨基酸的侧链装饰的对溴碘芳烃化合物。这些片段用作通过顺序 Pd 交叉偶联对基于叔芳基的 α-螺旋模拟物进行模块化组装的构建块。与我们建立的碘化物方法相比，新的构建单元在交叉偶联条件下表现出更高的稳定性和更好的反应性。
• A Modular Synthesis of Teraryl‐Based α‐Helix Mimetics, Part 5: A Complete Set of Pyridine Boronic Acid Pinacol Esters Featuring Side Chains of Proteinogenic Amino Acids
  作者：Melanie Trobe、Till Schreiner、Martin Vareka、Sebastian Grimm、Bernhard Wölfl、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1002/ejoc.202101280

  日期：2022.5.6

  A set of 5-substituted 3-pyridine boronic acid pinacol esters decorated with the side chains of all proteinogenic amino acids relevant in protein-protein interactions is reported. This work completes our efforts towards a library of building blocks for the modular assembly of teraryl-based α-helix mimetics via sequential Pd cross-coupling.

  报道了一组 5-取代的 3-吡啶硼酸频哪醇酯，其侧链修饰有与蛋白质-蛋白质相互作用相关的所有蛋白原氨基酸的侧链。这项工作完成了我们对构建模块库的努力，该库用于通过顺序 Pd 交叉耦合对基于 teraryl 的 α-helix 模拟物进行模块化组装。
• A Modular Synthesis of Teraryl-Based α-Helix Mimetics, Part 2: Synthesis of 5-Pyridine Boronic Acid Pinacol Ester Building Blocks with Amino Acid Side Chains in 3-Position
  作者：Martin Peters、Melanie Trobe、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1002/chem.201203006

  日期：2013.2.11

  general approach for the synthesis of 3,5‐disubstituted pyridine‐based boronic acid pinacol esters with amino acid side chains in the 3‐position (representing Phe, Leu, Ile, Lys, Asp, Asn) is presented and exploits the functional group tolerance of the Knochel–Grignard reagents. The building blocks have been used in a convergent in situ two‐step synthesis of teraryl α‐helix mimetics.

  最常见的蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）之一是一种蛋白质的α-螺旋与另一种蛋白质的表面之间的相互作用。三苯基支架是抑制PPI的生物启发性基序，已被确定为合适的α-螺旋模拟物。该策略的挑战性方面之一是三苯在生理条件下的溶解性差。在文献中，据报道吡咯并嘧啶，嘧啶或哒嗪类模拟物显示出更高的溶解度。我们为基于苯基核心单元的线性吡啶型三芳基芳烃的合成提出了一种新的收敛策略。合成3,5-二取代吡啶基硼酸频哪醇酯的3位氨基酸侧链的一般方法（代表Phe，Leu，Ile，Lys，Asp，介绍了Asn），并利用了Knochel-Grignard试剂的官能团耐受性。该构建基块已用于收敛的原位二步合成芳基α-螺旋模拟物。