(2R,3S)-5-(Acetyloxy)-2-methyltetrahydrofuran-3-yl acetate | 247900-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-5-(Acetyloxy)-2-methyltetrahydrofuran-3-yl acetate
• 英文别名: di-O-acetyl-ξ-D-erythro-2,5-dideoxy-pentofuranose；Di-O-acetyl-ξ-D-erythro-2,5-didesoxy-pentofuranose；[(2R,3S)-5-acetyloxy-2-methyloxolan-3-yl] acetate
• CAS: 247900-96-5
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: BVQHUPCPGBIGAL-NKGBTQRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-(Acetyloxy)-2-methyltetrahydrofuran-3-yl acetate 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(E,2S)-1-(1,3-dithian-2-yl)-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)but-3-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Aldolase-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Novel Pyranose Synthons as a New Entry to Heterocycles and Epothilones

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1404::aid-anie1404>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dideoxyribofuranose 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以95%的产率得到(2R,3S)-5-(Acetyloxy)-2-methyltetrahydrofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Aldolase-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Novel Pyranose Synthons as a New Entry to Heterocycles and Epothilones

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1404::aid-anie1404>3.0.co;2-g

文献信息

• Synthesis of synthons for the manufacture of bioactive compounds
  申请人：Wong Chi-Huey

  公开号：US20070015260A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The present invention is based on the discovery that 2-deoxyribose-5-phosphate aldolase (DERA, EC 4.1.2.4) and variants thereof can be used to catalyze sequential asymmetric aldol reactions between a wide variety of donor and acceptor aldehydes. The reaction products typically contain at least two new stereogenic centers and can be produced in enantiomerically pure form. As such, DERA catalyzed asymmetric aldol chemistry can be exploited to produce synthons for the synthesis of a variety of bioactive molecules.

  本发明基于发现，2-去氧核糖-5-磷酸醛基酶（DERA，EC 4.1.2.4）及其变体可用于催化多种供体和受体醛之间的顺序不对称醛基反应。反应产物通常包含至少两个新的立体异构中心，并可以对映纯形式制备。因此，DERA催化的不对称醛基化学可用于生产用于合成各种生物活性分子的合成子。
• Chemoenzymatic Synthesis of Key Epothilone Fragments
  作者：Timothy D. Machajewski

  DOI：10.1055/s-1999-3650

  日期：1999.8
• Zinner; Wigert, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2893,2896
  作者：Zinner、Wigert

  DOI：——

  日期：——