3,7-anhydro-1,1,2,2-tetradehydro-1,2,6-trideoxy-6-C-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>-D-glycero-D-gulo-octitol | 168105-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,7-anhydro-1,1,2,2-tetradehydro-1,2,6-trideoxy-6-C-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>-D-glycero-D-gulo-octitol
• 英文别名: 3,7-anhydro-1,2-dideoxy-6-C-[(trimethylsilyl)ethynyl]-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol
• CAS: 168105-36-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄Si
• 分子量: 268.385
• InChiKey: UBJMZSYORIKJEC-FHUSYTEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二碘苯 、 3,7-anhydro-1,1,2,2-tetradehydro-1,2,6-trideoxy-6-C-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>-D-glycero-D-gulo-octitol 以10%的产率得到1,1'-(1,2-phenylene)bis(3,7-anhydro-1,2-dideoxy-6-C-ethynyl-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol)
  参考文献：
  名称：

  乙炔基或 Buta-1,3-diynyl 基团对吡喃葡萄糖的羟基化学位移的影响

  摘要：

  1-单-、4-单-和 1,4-二乙炔化和 1,4-丁-1,3-二炔化吡喃葡萄糖与 β-D-吡喃葡萄糖 (1) 的 OH 化学位移的比较确定了特征（D6）DMSO溶液中炔基化吡喃葡萄糖的OH（低场）位移增量。对于乙炔化衍生物，增量从 HOC(6) 的 0.05 ppm（用轴向乙炔基替换 HOC(1)）到 HOC(2) 的 0.5 ppm（用赤道乙炔基替换 HOC(1)）不等。buta-1,3-diynylated 衍生物的增量更大，从 0.1 到 0.7 ppm 不等。在 C(1) 而不是 C(4) 的这种替代对邻位 OH 基团转变的影响更强。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200206)85:6<1800::aid-hlca1800>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  3,7-anhydro-1,1,2,2-tetradehydro-1,2,6-trideoxy-4-O-(trisopropylsilyl)-6-C-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>-D-glycero-D-gulo-octitol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到3,7-anhydro-1,1,2,2-tetradehydro-1,2,6-trideoxy-6-C-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>-D-glycero-D-gulo-octitol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第2部分。单糖衍生的单体和二聚体的区域选择性脱保护

  摘要：

  在ME 3的SiC（1）的双- （三甲基硅烷基）的键乙炔anhydroalditol 2被选择性地用BuLi切割以产生3 / 4，而硝酸银2 / KCN在MeOH裂解我3的SiC（2'）键，导致5（方案1）。两个Me 3 Si基团都用NaOH在MeOH中的溶液（7）除去，（i-Pr）3 Si基团用HCl水溶液选择性地裂解。MeOH（6）；m / z（MH）。用Bu 4 NF（8）除去所有的甲硅烷基取代基。乙酰分解将9转化为13，将其脱甲硅烷基以14，而硫解的9导致了混合物11 / 12。四乙酸酯14也已经从9经由10获得。的任一氧化二聚化3或5，或它们的混合物的3 / 5的产率只有同二聚体15和16（方案2）; 用AgNO 2 / KCN处理16能产生17，脱保护的过程比裂解Me 3 SiC（2'）基团慢得多。2。的iodoalkyne 20，具有所需的交叉耦合5根据Cadiot-Chodkiewicz，的制备是通过脱保护3

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780117