(R)-isobutyl 4-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)piperazine-1-carboxylate | 1391851-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-isobutyl 4-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 2-methylpropyl 4-[(R)-(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1391851-21-0
• 化学式: C₂₂H₂₇ClN₂O₂
• 分子量: 386.922
• InChiKey: ZRLQFOGDNXQDLU-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-isobutyl 4-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)piperazine-1-carboxylate 在 氨 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 左西替利嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANTIHISTAMINIC DRUGS VIA A NOVEL CARBAMATE INTERMEDIATE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION AMÉLIORÉ D'ANTIHISTAMINIQUES FAISANT APPEL À UN NOUVEL INTERMÉDIAIRE CARBAMATE

  摘要：

  本发明涉及一种新型的外消旋或光学活性碳酰胺中间体，其化学式为(IV A)。这种新型的外消旋或光学活性碳酰胺中间体（IV A）可用于制备具有抗组胺活性的药物，例如西替利嗪（IA）、美克酸赛（IB）、氯环嗪（IC）、氯西嗪（ID）、布克利嗪（IE）及其对映体，例如左西替利嗪（I）。此外，本文还公开了一种通过一种新型的光学活性中间体即化学式(IV)的化合物来制备左西替利嗪的改进工艺。同时，还公开了化合物(II)的制备方法及其盐的结晶工艺。

  公开号：

  WO2012101475A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(2-chloroethyl)isobutyl carbamate 、 (-)-4-氯-Alpha-苯基-苯甲胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (R)-isobutyl 4-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANTIHISTAMINIC DRUGS VIA A NOVEL CARBAMATE INTERMEDIATE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION AMÉLIORÉ D'ANTIHISTAMINIQUES FAISANT APPEL À UN NOUVEL INTERMÉDIAIRE CARBAMATE

  摘要：

  本发明涉及一种新型的外消旋或光学活性碳酰胺中间体，其化学式为(IV A)。这种新型的外消旋或光学活性碳酰胺中间体（IV A）可用于制备具有抗组胺活性的药物，例如西替利嗪（IA）、美克酸赛（IB）、氯环嗪（IC）、氯西嗪（ID）、布克利嗪（IE）及其对映体，例如左西替利嗪（I）。此外，本文还公开了一种通过一种新型的光学活性中间体即化学式(IV)的化合物来制备左西替利嗪的改进工艺。同时，还公开了化合物(II)的制备方法及其盐的结晶工艺。

  公开号：

  WO2012101475A1