2,2-bis(hydroxymethyl)propyl (Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(R,E)-3-hydroxy-4-(3-trifluoromethylphenoxy)but-1-enyl]cyclopentyl}hept-5-enoate | 955005-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-bis(hydroxymethyl)propyl (Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(R,E)-3-hydroxy-4-(3-trifluoromethylphenoxy)but-1-enyl]cyclopentyl}hept-5-enoate
• 英文别名: 2,2-bis(hydroxymethyl)propyl (5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(1E,3R)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)-phenoxy]-1-butenyl]cyclopentyl]-5-heptenoate；2,2-bis(hydroxymethyl)propyl (5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(1E,3R)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1-butenyl]cyclopentyl]-5-heptenate；(Z)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl 7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((R,E)-3-hydroxy-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)but-1-en-1-yl)cyclopentyl)hept-5-enoate；[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl] (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 955005-75-1
• 化学式: C₂₈H₃₉F₃O₈
• 分子量: 560.608
• InChiKey: KDOUBHXASQQOQI-MAHLJWHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(hydroxymethyl)propyl (Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(R,E)-3-hydroxy-4-(3-trifluoromethylphenoxy)but-1-enyl]cyclopentyl}hept-5-enoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 曲沃前列素酸
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF PROSTAGLANDIN F2 ALPHA ANALOGUES

  摘要：

  开发了一种收敛合成前列腺素F2α类似物travoprost和bimatoprost的方法，利用Julia-Lythgoe烯烃化反应将结构先进的苯基砜与对映纯的醛ω-链合成子进行反应。这种新颖的收敛策略允许从一个共同且结构先进的前列腺素中间体合成一系列高纯度的前列腺素类似物。

  公开号：

  US20150031898A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-hydroxy-3-(3-trifluoromethylphenoxy)propyl pivalate 在 咪唑 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.58h， 生成 2,2-bis(hydroxymethyl)propyl (Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(R,E)-3-hydroxy-4-(3-trifluoromethylphenoxy)but-1-enyl]cyclopentyl}hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF PROSTAGLANDIN F2 ALPHA ANALOGUES

  摘要：

  开发了一种收敛合成前列腺素F2α类似物travoprost和bimatoprost的方法，利用Julia-Lythgoe烯烃化反应将结构先进的苯基砜与对映纯的醛ω-链合成子进行反应。这种新颖的收敛策略允许从一个共同且结构先进的前列腺素中间体合成一系列高纯度的前列腺素类似物。

  公开号：

  US20150031898A1

文献信息

• A novel convergent synthesis of the potent antiglaucoma agent travoprost
  作者：Iwona Dams、Michał Chodyński、Małgorzata Krupa、Anita Pietraszek、Marta Zezula、Piotr Cmoch、Monika Kosińska、Andrzej Kutner

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.087

  日期：2013.2

  Julia–Lythgoe olefination of the structurally advanced prostaglandin phenylsulfone (5Z)-(+)-15 with a new enantiomerically pure aldehyde ω-chain synthon (S)-(−)-16a. Subsequent hydrolysis of protecting groups and final esterification of fluprostenol (7a) yielded travoprost (8a). The main advantages are the preparation of high purity travoprost (8a) and the application of comparatively cheap reagents.

  16-（3-三氟甲基）苯氧基PGF2α类似物travoprost（8a）具有强效的局部眼部活动。利用结构化的前列腺素苯砜（5 Z）-（+）- 15与新的对映体纯醛ω-链合成子的Julia-Lythgoe烯化反应，开发了13,14-en-15-ol PGF2α类似物的新型会聚合成（S）-（-）- 16a。随后保护基的水解和氟前列腺素（7a）的最终酯化反应产生了travoprost（8a）。主要优点是制备高纯度的travoprost（8a）和相对便宜的试剂的应用。新的收敛策略允许从一个共同的，结构先进的前列腺素中间体15合成全系列的13,14-en-15-ol PGF2α类似物。还描述了两种合成杂质的制备和鉴定，即特拉沃前列素的15- Epi异构体（8b）和新的前列腺素相关酯（5 Z）-（+）- 18。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF PROSTAGLANDIN F2alpha ANALOGUES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANALOGUES DE PROSTAGLANDINE F2Alpha
  申请人：INST FARMACEUTYCZNY

  公开号：WO2013133730A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  A convergent synthesis of the prostaglandin F2α analogues, travoprost and bimatoprost, was developed employing Julia-Lythgoe olefination of the structurally advanced phenylsulfone with an enantiomerically pure aldehyde ω-chain synthon. The novel convergent strategy allows the synthesis of a whole series of prostaglandin analogues of high purity from a common and structurally advanced prostaglandin intermediate.

  开发了一种收敛合成前列腺素F2α类似物travoprost和bimatoprost的方法，采用Julia-Lythgoe烯烃化反应将结构先进的苯基砜与对映纯的醛基ω-链合成子结合。这种新颖的收敛策略允许从一个共同的结构先进的前列腺素中间体合成一系列高纯度的前列腺素类似物。
• POLYMER CONJUGATED PROSTAGLANDIN ANALOGUES
  申请人：O'Shea Michael Shane

  公开号：US20140120058A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention relates in general to polymer-drug conjugates. In particular, the invention relates to polymer-drug conjugates wherein the conjugated drugs are selected from prostaglandins and substituted prostaglandins, to a method of delivering such prostaglandin drugs to a subject, to a sustained drug delivery system comprising the polymer-drug conjugates, to a method of preparing the polymer-drug conjugates, and to an implant comprising the polymer-drug conjugates. The polymer-drug conjugates may be useful for delivering prostaglandins and substituted prostaglandins for the treatment of glaucoma.

  本发明通常涉及聚合物-药物共轭物。具体而言，本发明涉及聚合物-药物共轭物，其中共轭药物选自前列腺素和取代前列腺素，以及将这样的前列腺素药物传递给受体的方法，包括聚合物-药物共轭物的持续性药物传递系统，制备聚合物-药物共轭物的方法，以及包含聚合物-药物共轭物的植入物。聚合物-药物共轭物可用于传递前列腺素和取代前列腺素，用于治疗青光眼。
• Tetrahedron 2013, 69, 1634-1648
  作者：

  DOI：——

  日期：——