1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-2-one | 62291-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-2-one
• 英文别名: 1--3-phenyl-propanon-(2)
• CAS: 62291-16-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: NKXVXAIDWPVGDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-2-one 、 对氯苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以28%的产率得到4-chloro-N-(1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  N-Phenyl-1,2,3,4-四氢异喹啉：设计 17β-羟基类固醇脱氢酶 1 抑制剂的替代支架

  摘要：

  17β-羟基类固醇脱氢酶催化氧化和还原形式的甾体核受体配体之间 C17 位的相互转化。在恶性细胞中表达的 1 型酶催化活性较低的雌酮还原为雌二醇，抑制剂在雌激素依赖性疾病（如乳腺癌和卵巢癌）以及子宫内膜异位症中具有治疗潜力。非甾体N的合成装饰通过使用 Pomeranz-Fritsch-Bobbitt、Pictet-Spengler 和 Bischler-Napieralski 方法来探索-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）模板，以探索该支架作为类固醇模拟物的可行性。作为重组蛋白来源的细菌细胞匀浆中的 1 型酶抑制剂，在体外对衍生物进行了生物学评估。讨论了构效关系。具有 6-羟基、1-或 4-位亲脂取代与N -4'-氯苯基取代相结合的THIQ 最有利于活性。其中，一种化合物的 IC 50约为50倍。350 nM 作为外消旋体，证明了这种新方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000762
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酸 在 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Phenyl-1,2,3,4-四氢异喹啉：设计 17β-羟基类固醇脱氢酶 1 抑制剂的替代支架

  摘要：

  17β-羟基类固醇脱氢酶催化氧化和还原形式的甾体核受体配体之间 C17 位的相互转化。在恶性细胞中表达的 1 型酶催化活性较低的雌酮还原为雌二醇，抑制剂在雌激素依赖性疾病（如乳腺癌和卵巢癌）以及子宫内膜异位症中具有治疗潜力。非甾体N的合成装饰通过使用 Pomeranz-Fritsch-Bobbitt、Pictet-Spengler 和 Bischler-Napieralski 方法来探索-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）模板，以探索该支架作为类固醇模拟物的可行性。作为重组蛋白来源的细菌细胞匀浆中的 1 型酶抑制剂，在体外对衍生物进行了生物学评估。讨论了构效关系。具有 6-羟基、1-或 4-位亲脂取代与N -4'-氯苯基取代相结合的THIQ 最有利于活性。其中，一种化合物的 IC 50约为50倍。350 nM 作为外消旋体，证明了这种新方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000762

文献信息

• Herbicidal .beta.-phenyl-4-piperidinones
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04065290A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  A class of 4-piperidinones and corresponding dihydropyridinones having a phenyl substituent at one .beta.-position, an alkyl, alkenyl or propargyl group at the 1-position and an optional substituent at the other .beta.-position are broad-spectrum herbicides. The compounds bear a meta-substituent on the phenyl ring, and are particularly suited for use as herbicides in cotton culture.

  一类4-哌啶酮和相应的二氢吡啶酮，在其中一个.beta.-位置上具有苯基取代基，在1-位置上具有烷基、烯基或丙炔基基团，并在另一个.beta.-位置上具有可选的取代基，是广谱除草剂。化合物在苯环上带有一个间位取代基，特别适用于棉花种植中作为除草剂。
• Herbicidal beta-phenyl-4-piperidinones and -dihydropyridinones
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04102669A1

  公开（公告）日：1978-07-25

  A class of 4-piperidinones and corresponding dihydropyridinones having a phenyl substituent at one .beta.-position, an alkyl, alkenyl or propargyl group at the 1-position and an optional substituent at the other .beta.-position are broad-spectrum herbicides. The compounds bear a metasubstituent on the phenyl ring, and are particularly suited for use as herbicides in cotton culture.

  一类4-哌啶酮和相应的二氢吡啶酮，在其中一个β位上具有苯基取代基，在1位上具有烷基、烯基或丙炔基取代基，并且在另一个β位上具有可选取代基，是广谱除草剂。这些化合物在苯环上带有一个间位取代基，特别适用于在棉花种植中用作除草剂。
• US4065290A
  申请人：——

  公开号：US4065290A

  公开（公告）日：1977-12-27
• US4102669A
  申请人：——

  公开号：US4102669A

  公开（公告）日：1978-07-25
• <i>N</i> ‐Phenyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline: An Alternative Scaffold for the Design of 17β‐Hydroxysteroid Dehydrogenase 1 Inhibitors
  作者：Marco Mottinelli、Maša Sinreih、Tea L. Rižner、Mathew P. Leese、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1002/cmdc.202000762

  日期：2021.1.8

  inhibitors have therapeutic potential in estrogen‐dependent diseases such as breast and ovarian cancers and in endometriosis. Synthetic decoration of the nonsteroidal N‐phenyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline (THIQ) template was pursued by using Pomeranz‐Fritsch‐Bobbitt, Pictet‐Spengler and Bischler‐Napieralski approaches to explore the viability of this scaffold as a steroid mimic. Derivatives were evaluated

  17β-羟基类固醇脱氢酶催化氧化和还原形式的甾体核受体配体之间 C17 位的相互转化。在恶性细胞中表达的 1 型酶催化活性较低的雌酮还原为雌二醇，抑制剂在雌激素依赖性疾病（如乳腺癌和卵巢癌）以及子宫内膜异位症中具有治疗潜力。非甾体N的合成装饰通过使用 Pomeranz-Fritsch-Bobbitt、Pictet-Spengler 和 Bischler-Napieralski 方法来探索-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）模板，以探索该支架作为类固醇模拟物的可行性。作为重组蛋白来源的细菌细胞匀浆中的 1 型酶抑制剂，在体外对衍生物进行了生物学评估。讨论了构效关系。具有 6-羟基、1-或 4-位亲脂取代与N -4'-氯苯基取代相结合的THIQ 最有利于活性。其中，一种化合物的 IC 50约为50倍。350 nM 作为外消旋体，证明了这种新方法的适用性。