3-(4-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine | 945262-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrazine
• CAS: 945262-26-0
• 化学式: C₁₁H₇FN₄
• 分子量: 214.202
• InChiKey: RAYDGVFWFGKUMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-苯基-5,6,7,8-四氢[1,2,4]噻唑并[4,3-A]吡嗪盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  新型2,4-二氨基嘧啶衍生物作为有效的抗肿瘤药的设计，合成和生物学评估†

  摘要：

  为了开发具有抗癌活性的新型治疗剂，设计并合成了两个系列的具有三唑哌嗪或1,4,8-三氮杂螺[4.5] decan-3-one支架的新型2,4-二氨基嘧啶衍生物。初步研究表明，与palbociclib和momelotinib相比，某些化合物对四种测试的癌细胞系表现出中等至优异的效力。特别是，最有前途的化合物9k和13f在IC 50中显示出最有效的抗肿瘤活性分别针对A549，HCT-116，PC-3和MCF-7细胞系的2.14 / 1.98μM，3.59 / 2.78μM，5.52 / 4.27μM和3.69 / 4.01μM值。基于芳香环和嘧啶核上末端苯胺部分的变化，进行了结构-活性关系（SAR）研究。此外，通过进一步探索其生物活性，阐明了其抗癌活性的机制。结果表明，化合物9k明显抑制A549细胞系的增殖，导致线粒体膜电位大大降低，导致癌细胞凋亡，抑制肿瘤细胞迁移并延长A549细胞周期分布，表示在G2处受阻-M期，在S期积累。

  DOI：

  10.1039/c9nj02154j
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 吡嗪-2-肼 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  使用 DDQ 通过氧化环化轻松一锅合成 N-稠合 1,2,4-三唑

  摘要：

  摘要 描述了使用 DDQ 作为安全和方便的氧化剂和聚乙二醇作为可回收反应介质，通过氧化环化，从 2-肼基吡啶或 2-肼基吡嗪和醛类中简便、方便地一锅法合成 N-稠合 1,2,4-三唑。该协议对具有不同功能的各种基板有效。反应介质的易回收性使该过程经济且潜在地适用于商业应用。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.696

文献信息

• Triazolopiperazine-amides as dipeptidyl peptidase IV inhibitors: Close analogs of JANUVIA™ (sitagliptin phosphate)
  作者：Dooseop Kim、Jennifer E. Kowalchick、Scott D. Edmondson、Anthony Mastracchio、Jinyou Xu、George J. Eiermann、Barbara Leiting、Joseph K. Wu、KellyAnn D. Pryor、Reshma A. Patel、Huaibing He、Kathryn A. Lyons、Nancy A. Thornberry、Ann E. Weber

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.098

  日期：2007.6

  A series of beta-aminoamides bearing triazolopiperazines has been prepared and evaluated as potent, selective, orally active dipeptidyl peptidase IV (DPP-4) inhibitors. Efforts at optimization of the beta-aminoamide series, which ultimately led to the discovery of JANUVIA (sitagliptin phosphate, compound 1), are described.

  已经制备了一系列带有三唑并哌嗪的β-氨基酰胺，并作为有效的，选择性的，口服活性的二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂进行了评估。描述了优化β-氨基酰胺系列的努力，最终导致发现JANUVIA（磷酸西他列汀，化合物1）。
• Synthesis of 1,2,4-Triazoles,<i>N</i>-Fused 1,2,4-Triazoles and 1,2,4-Oxadiazoles<i>via</i>Molybdenum Hexacarbonyl-Mediated Carbonylation of Aryl Iodides
  作者：Mangarao Nakka、Ramu Tadikonda、Srinivas Nakka、Siddaiah Vidavalur

  DOI：10.1002/adsc.201500703

  日期：2016.2.18

  protocol has been developed for the synthesis of 1,2,4‐triazoles, N‐fused 1,2,4‐triazoles and 1,2,4‐oxadiazoles using molybdenum hexacarbonyl where, for the first time, molybdenum hexacarbonyl acts as a convenient and reliable solid source of carbon monoxide. This procedure provides an easy access to a library of 1,2,4‐triazole, N‐fused 1,2,4‐triazole and 1,2,4‐oxadiazole derivatives in fair to good

  已经开发了一种方便高效的方案，用于使用六羰基钼合成1,2,4-三唑，N稠合的1,2,4-三唑和1,2,4-恶二唑，其中首次使用六羰基钼可作为方便可靠的一氧化碳固体来源。该程序可轻松访问1,2,4-三唑，N稠合的1,2,4-三唑和1,2,4-恶二唑衍生物的文库，而收率不高，不需要气态一氧化碳和钯催化剂。