5-benzyloxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one | 169615-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-benzyloxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• 英文别名: 5-(benzyloxy)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one；5-(Benzyloxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one；5-phenylmethoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 169615-68-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: CUYILCFOQVAUJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  410.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 7-苄氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  利用苯环丁烯酮肟磺酸酯的扩环反应全合成（+）-CC-1065

  摘要：

  开发了通过苯并环丁烯酮肟磺酸酯的扩环合成吲哚的方法。（+）-CC-1065的总合成证明了吲哚合成的效用。中段和右段由对称的苯并双环丁烯酮的连续扩环构成。左链段也通过甲基取代的苯并环丁烯酮肟磺酸盐的扩环而构建。在这三个链段缩合之后，形成二烯酮环丙烷结构以完成总合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01690
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯-1,3-二醇 在 正丁基锂 、 氢氟酸 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.65h， 生成 5-benzyloxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF BENZOCYCLOBUTENONE DERIVATIVES BASED ON AN EFFICIENT GENERATION OF BENZYNES

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.084.0272

文献信息

• [EN] SULFONIMIDAMIDE COMPOUNDS AS NLRP3 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONIMIDAMIDE EN TANT QUE MODULATEURS DE NLRP3
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2021150574A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Described herein are compounds of Formula (I), Formula (I-A), and Formula (I-B), solvates thereof, tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts of the foregoing, Further described herein are methods of inhibiting NLRP3 using said compounds, and methods of and compositions useful in treating NLRP3-dependent disorders.

  本文描述了式(I)、式(I-A)和式(I-B)的化合物，以及它们的溶剂化物、互变异构体和上述化合物的药用可接受盐，此外，本文还描述了使用这些化合物抑制NLRP3的方法，以及用于治疗NLRP3依赖性疾病的方法和组合物。
• Site‐Selective C–C Cleavage of Benzocyclobutenones Enabled by a Blocking Strategy Using Nickel Catalysis
  作者：Jing‐Hong Guo、Yu Liu、Xin‐Cheng Lin、Tian‐Mu Tang、Bi‐Qin Wang、Ping Hu、Ke‐Qing Zhao、Feijie Song、Zhang‐Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.202106709

  日期：2021.8.23

  Controlling the chemo- and regioselectivity of transition-metal-catalyzed C−C activation remains a great challenge. The transformations of benzocyclobutenones (BCBs) usually involve the cleavage of C1−C2 bond. In this work, an unprecedented highly selective cleavage of C1−C8 bond with the insertion of alkynes is achieved by using blocking strategy via Ni catalysis, providing an efficient method for

  控制过渡金属催化的 C-C 活化的化学和区域选择性仍然是一个巨大的挑战。苯并环丁烯酮 (BCB) 的转化通常涉及 C1-C2 键的断裂。在这项工作中，通过 Ni 催化使用封闭策略实现了前所未有的 C1-C8 键的高选择性裂解和炔烃的插入，为合成 1,8-二取代萘提供了一种有效的方法。值得注意的是，转化后可以很容易地去除封闭基团。
• Rh^I-Catalyzed Benzo/[7+1] Cycloaddition of Cyclopropyl-Benzocyclobutenes and CO by Merging Thermal and Metal-Catalyzed CC Bond Cleavages
  作者：Xu-Fei Fu、Yu Xiang、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1002/chem.201405712

  日期：2015.3.9

  A Rh‐catalyzed benzo/[7+1] cycloaddition of cyclopropyl‐benzocyclobutenes (CP‐BCBs) and CO to benzocyclooctenones has been developed. In this reaction, CP‐BCB acts as a benzo/7‐C synthon and the reaction involves two CC bond cleavages: a thermal electrocyclic ring‐opening of the four‐membered ring in CP‐BCB and a Rh‐catalyzed CC cleavage of the cyclopropane ring.

  已开发出Rh催化的环丙基-苯并环丁烯（CP-BCBs）和CO向苯并环辛烯酮的苯并/ [7 + 1]环加成反应。在该反应中，CP-BCB充当苯并/ 7-C合成子，该反应涉及两个CC键裂解：CP-BCB中四元环的热电环开环和Rh催化的C C环丙烷环的裂解。
• Concise synthesis of functionalized benzocyclobutenones
  作者：P.-H. Chen、Nikolas A. Savage、Guangbin Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.080

  日期：2014.7

  to access functionalized benzocyclobutenones from 3-halophenol derivatives is described. This modified synthesis employs a [2+2] cycloaddition between benzynes generated from dehydrohalogenation of aryl halides using LiTMP and acetaldehyde enolate generated from n-BuLi and THF, followed by oxidation of the benzocyclobutenol intermediates to provide benzocyclobutenones. The [2+2] reaction can be run on

  描述了从 3-卤代苯酚衍生物中获取功能化苯并环丁烯酮的简洁方法。这种改进的合成采用 [2+2] 环加成在芳基卤化物脱卤化氢产生的苄与n- BuLi 和 THF产生的乙醛烯醇化物之间进行 [2+2] 环加成，然后氧化苯并环丁烯醇中间体以提供苯并环丁烯酮。[2+2] 反应可以以 10-g 的规模进行，并提高产率。可以容忍许多官能团，包括烯烃和炔烃。还证明了苄与烯酮甲硅烷基缩醛的偶联得到8-取代的苯并环丁烯酮。
• Effect of Ring Functionalization on the Reaction Temperature of Benzocyclobutene Thermoset Polymers
  作者：Colin O. Hayes、Peng-hao Chen、R. Paxton Thedford、Christopher J. Ellison、Guangbin Dong、C. Grant Willson

  DOI：10.1021/acs.macromol.6b00316

  日期：2016.5.24

  The temperature required to induce cross-linking in typical benzocyclobutene-based thermosets is near 250 °C, which exceeds the use temperature of many chemical components. A new and versatile synthesis of BCB-functionalized monomers has allowed access to monomers that can be incorporated into a variety of macromolecular platforms to enable significantly reduced cure temperatures. Incorporation of

  在典型的基于苯并环丁烯的热固性材料中，引发交联所需的温度接近250°C，该温度超过了许多化学成分的使用温度。BCB官能化单体的新的通用合成方法允许使用可以掺入各种大分子平台的单体，以显着降低固化温度。在聚苯乙烯和聚降冰片烯中掺入BCB功能化的共聚单体可通过仅在120°C的温度下固化1小时来使薄膜不溶解。