4-Amino-8H-pyrazino<2,3-c>-1,2,6-thiadiazine 2,2-dioxide | 93290-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 4-Amino-8H-pyrazino<2,3-c>-1,2,6-thiadiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 4-amino-8H-pyrazino<2,3-c><1,2,6>thiadiazine 2,2-dioxide；2,2-dioxo-1H-pyrazino[2,3-c][1,2,6]thiadiazin-4-amine
• CAS: 93290-52-9
• 化学式: C₅H₅N₅O₂S
• 分子量: 199.193
• InChiKey: LPCOYHDQRPSICN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-8H-pyrazino<2,3-c>-1,2,6-thiadiazine 2,2-dioxide 在 硫酸氢铵 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Amino-8-(2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-ribofuranosyl)pyrazino<2,3-c>-1,2,6-thiadiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Goya, Pilar; Martinez, Ana; Jimeno, Luisa M., Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 11, p. 1872 - 1879

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-triamino-1,2,6-thiadiazine 1,1-dioxide 、 草酸醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到4-Amino-8H-pyrazino<2,3-c>-1,2,6-thiadiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Goya, Pilar; Paez, Juan Antonio; Pfleiderer, Wolfgang, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 861 - 864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Bronchodilators:  Synthesis, Transamination Reactions, and Pharmacology of a Series of Pyrazino[2,3-<i>c</i>][1,2,6]thiadiazine 2,2-Dioxides
  作者：Nuria Campillo、Concepción García、Pilar Goya、Ibon Alkorta、Juan A. Páez

  DOI：10.1021/jm000970x

  日期：2000.11.1

  The synthesis, pharmacological evaluation, and structure-activity relationships of a new class of bronchodilator agents, derivatives of pyrazino[2,3-c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxides are described. The compounds were prepared by reaction of 3,4,5-triamino-1,2, 6-thiadiazine 1,1-dioxide with suitable 1,2-dicarbonyl compounds or alpha-hydroxyiminoketones and subsequent N-alkylation. A transamination

  描述了一种新型的支气管扩张剂吡唑并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪2,2-二氧化物的合成，药理评价和构效关系。通过使3,4,5-三氨基-1,2-噻二嗪1,1-二氧化物与合适的1,2-二羰基化合物或α-羟基亚氨基酮反应，然后进行N-烷基化反应来制备化合物。首次报道了用于合成在4-氨基具有不同取代基的衍生物的氨基转移过程。在体外筛选吡嗪并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪衍生物的气管舒张活性，并与茶碱相比将豚鼠体内的活性化合物作为支气管扩张剂进行评估。在研究的化合物中，最有趣的特性是4-氨基-1-乙基-6-甲基衍生物（21）。还报道了该衍生物的毒理学评价。
• Elguero, J.; Goya, P.; Martinez, A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 10, p. 867 - 872
  作者：Elguero, J.、Goya, P.、Martinez, A.

  DOI：——

  日期：——
• Goya, Pilar; Martinez, Ana; Jimeno, M. Luisa, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 961 - 964
  作者：Goya, Pilar、Martinez, Ana、Jimeno, M. Luisa、Pfleiderer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Unconventional Alkoxylation of Pyrazino[2,3-c][1,2,6]thiadiazine 2,2-Dioxides Mediated by N-Halosuccinimides
  作者：Nuria Campillo、Juan A. Páez、Pilar Goya

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2109::aid-ejoc2109>3.0.co;2-x

  日期：2002.7

  One pot alkoxylation at position 7 of 6-arylpyrazino[2,3c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxides with NBS or NCS in the appropriate alcohol is described. Rationalization of the mechanism of the reaction, which does not proceed through the intermediate 7-halo derivatives, is discussed on the basis of experimental reactivity and ab initio calculations. (C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002.
• GOYA, P.;PAEZ, J. A.;PFLEIDERER, W., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 3, 861-864
  作者：GOYA, P.、PAEZ, J. A.、PFLEIDERER, W.

  DOI：——

  日期：——